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AUTHOR
Reiner Luckenbach
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Zur absoluten Konfiguration von chiralem Benzylmethyl‐α‐naphthylphenylphosphonium‐bromid
1975
Es wird auf experimentellem Wege gezeigt und durch weitere analoge Beispiele untermauert, das dem linksdrehenden Benzylmethyl-α-naphthylphenylphosphonium-bromid ((–)-2) – im Gegensatz zu dem fruheren Befund anderer Autoren15) – die S-Konfiguration zuzuordnen ist. The Absolute Configuration of Chiral Benzylmethyl-α-naphthylphenylphosphonium Bromide It is shown experimentally and supported by further analogous examples, that the S-configuration must be attributed to chiral (–)-benzylmethyl-α-naphthylphenylphosphonium bromide (–)-2, in contrast to an earlier assignment by other authors15).
Die Stereochemie der Spaltung chiraler acyclischer quartärer Phosphoniumsalze zu tertiären Phosphinoxiden mit Alkalialkoholat
1975
Die beobachtete Brutto-Stereochemie der Spaltung chiraler acyclischer quartarer Phosphoniumsalze 1–5 zu tertiaren Phosphinoxiden 6–10 mittels Natriumathylat ist — mit einer Ausnahme — prinzipiell die gleiche wie bei der Spaltung der betreffenden Salze mit Natrium-hydroxid. Die Stereoselektivitat ist dagegen bei der Spaltung mit Alkoholat meist deutlich geringer als bei der Reaktion mit Natriumhydroxid. Stereochemistry of the Alkali Alcoholate-induced Fission of Chiral Acyclic Quaternary Phosphonium Salts to Tertiary Phosphine Oxides The stereochemical course of the sodium ethanolate-induced fission of chiral acyclic quaternary phosphonium salts 1–5 to tertiary phosphine oxides 6–10 is (with…
Kristall‐ und Molekülstruktur sowie absolute Konfiguration des (+)‐Benzylmethyl‐α‐naphthylphenylphosphonium‐bromids
1975
(+)-Benzylmethyl-α-naphthylphenylphosphonium-bromid kristallisiert in der Raumgruppe P212121 mit den Gitterkonstanten a = 22.12 A, b = 9.89 A,c = 9.49A und mit vier Molekulen in der Elementarzelle. Die Struktur wurde nach der Schweratommethode aufgeklart und bis zu einem R-Wert von 5.8% verfeinert. Unter Berucksichtigung der anomalen Dispersion konnte die absolute Konfiguration ermittelt werden, es liegt R-Konfiguration vor. Crystal- and Molecular Structure of (+)-Benzylmethyl-α-naphthylphenylphosphonium Bromide (+)-Benzylmethyl-α-naphthylphenylphosphonium bromide crystallizes in the space group P212121 with four molecules in the unit cell of dimensions a = 22.12 A, b = 9.89 A, c = 9.49 A. …
Stereospezifische Überführung chiraler acyclischer tertiärer Phosphinsulfide in die entsprechenden tertiären Phosphinoxide mit Dimethylsulfoxid (DMSO)
1975
Die Uberfuhrung chiraler acyclischer tertiarer Phosphinsulfide in die entsprechenden tertiaren Phosphinoxide mit DMSO in saurer Losung erfolgt unter vollstandiger Inversion der Konfiguration am zentralen Phosphoratom. Aufgrund dieses stereochemischen Verlaufs wird ein Mechanismus fur die Reaktion zur Diskussion gestellt. Stereospecific Conversion of Chiral Acyclic Tertiary Phosphine Sulfides into the Corresponding Tertiary Phosphine Oxides by Means of Dimethyl Sulfoxide (DMSO) The conversion of chiral acyclic tertiary phosphine sulfides into the corresponding tertiary phosphine oxides by means of DMSO in acidic solution proceeds with complete inversion of configuration at the central phosph…
Zur Stereochemie der Oxidation chiraler, tertiärer Phosphine mit Dimethylsulfoxid
1976
Es wird uber den sterischen Verlauf der Oxidation der optisch aktiven, tertiaren Phosphine 3 and 4 mit Dimethylsulfoxid berichtet. Diese Umsetzung verlauft nur in Gegenwart elektrophiler Katalysatoren (Tabelle 1). Je nach Art and Menge des Katalysators zeigt die Stereochemie der Reaktion entweder uberwiegende Inversion oder Retention der Konfiguration am Phosphor an (Tabellen 2, 3); in einigen Fallen wird jedoch fast vollstandige Racemisierung beobachtet (Tabelle3). Auf der Grundlage dieser stereochemischen Resultate werden mogliche Mechanismen fur diese Umsetzung diskutiert. The Sterochemistry of the Oxidation of Chiral Tertiary Phosphines by Means of Dimethyl Sulfoxide The steric course o…
Phosphororganische Verbindungen, 56. Ligandenübertragung bei der Umsetzung von Tetraphenylphosphoniumbromid mit Diarylphosphin‐kalium
1968
Bei der Umsetzung von Tetraphenylphosphoniumbromid mit Dipheny(bzw. Di-p-tolyl)-phosphin-kalium in Tetrahydrofuran entstehen Triphenylphosphin bzw. Triphenylphosphin und Phenyl-di-p-tolyl-phosphin.