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Die Stereochemie der Spaltung chiraler acyclischer quartärer Phosphoniumsalze zu tertiären Phosphinoxiden mit Alkalialkoholat

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Die beobachtete Brutto-Stereochemie der Spaltung chiraler acyclischer quartarer Phosphoniumsalze 1–5 zu tertiaren Phosphinoxiden 6–10 mittels Natriumathylat ist — mit einer Ausnahme — prinzipiell die gleiche wie bei der Spaltung der betreffenden Salze mit Natrium-hydroxid. Die Stereoselektivitat ist dagegen bei der Spaltung mit Alkoholat meist deutlich geringer als bei der Reaktion mit Natriumhydroxid. Stereochemistry of the Alkali Alcoholate-induced Fission of Chiral Acyclic Quaternary Phosphonium Salts to Tertiary Phosphine Oxides The stereochemical course of the sodium ethanolate-induced fission of chiral acyclic quaternary phosphonium salts 1–5 to tertiary phosphine oxides 6–10 is (with one exception) the same as that of the cleavage of these salts by sodium hydroxide. However, in most cases the stereoselectivity is remarkably lower in the alcoholate-induced fission than in the reaction with sodium hydroxide.