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RESEARCH PRODUCT

Stereospezifische Überführung chiraler acyclischer tertiärer Phosphinsulfide in die entsprechenden tertiären Phosphinoxide mit Dimethylsulfoxid (DMSO)

Reiner LuckenbachManfred Kern

subject

Inorganic ChemistryReaction mechanismchemistry.chemical_compoundStereospecificityChemistryStereochemistryComplete inversionDimethyl sulfoxidePhosphorus atomMedicinal chemistryPhosphine

description

Die Uberfuhrung chiraler acyclischer tertiarer Phosphinsulfide in die entsprechenden tertiaren Phosphinoxide mit DMSO in saurer Losung erfolgt unter vollstandiger Inversion der Konfiguration am zentralen Phosphoratom. Aufgrund dieses stereochemischen Verlaufs wird ein Mechanismus fur die Reaktion zur Diskussion gestellt. Stereospecific Conversion of Chiral Acyclic Tertiary Phosphine Sulfides into the Corresponding Tertiary Phosphine Oxides by Means of Dimethyl Sulfoxide (DMSO) The conversion of chiral acyclic tertiary phosphine sulfides into the corresponding tertiary phosphine oxides by means of DMSO in acidic solution proceeds with complete inversion of configuration at the central phosphorus atom. A reaction mechanism is proposed which accounts for this observation.

https://doi.org/10.1002/cber.19751081114