0000000001036869
AUTHOR
Hans Schairer
Zur Chemie des Ecdysons, III: Vergleichende spektrometrische Untersuchungen an α.β‐ungesättigten Steroidketonen
Die Verschiebung der C-18- und C-19-Methylgruppensignale in Protonen-resonanzspektren von Δ9(11)-12-Keton-, Δ7-6-Keton-, Δ4-3-Keton- und Δ5(6)-7-Keton-Systemen in Steroiden wird untersucht und zur Bestimmung der Lage der ungesattigten Ketogruppen im Steroidhormon Ecdyson herangezogen. Im Ecdysonmolekul liegt danach kein Δ9(11)-12-Keton vor. Erganzt werden die Befunde durch Charakteristika von IR- und UV-Spektren der Modellsubstanzen. Die Synthese einiger Steroide mit den oben angegebenen Ketonsystemen wird beschrieben.
Zur Chemie des Ecdysons, V: Versuche zur Darstellung von Steroid‐Δ 7 ‐6‐ketonen mit 3.4‐Diol‐Gruppierung
Ein milder Syntheseweg zu Steroid-Δ7-6-ketonen fuhrt uber Δ5.7-Diene. Cholestadien-(5.7)-diol-(3β.4α)-diacetat konnte dargestellt werden. Das entsprechende Dien-(5.7)-diol-(3β.4β) war nicht erhaltlich; aus 7α-Brom- bzw. 7-Hydroxy-cholesten-(5)-diol-(3β.4β)-Derivaten lies sich kein Halogenwasserstoff bzw. Wasser abspalten. Cholestan-diol-(3β.4β)-on-(6)-diacetat wurde synthetisiert.