0000000001053143
AUTHOR
Bárbara Noverges Pedro
Influence of the Ligand of Palladium(0) Complexes on the Rate of the Oxidative Addition of Aryl and Activated Alkyl Bromides: Csp2 −Br versus Csp3 −Br Reactivity and Selectivity
Kinetic data by means of electrochemical techniques are used to characterize the reactivity of aryl bromides and activated alkyl bromides in oxidative addition to palladium(0) complexes generated from three precursors: Pd0(PPh3)4, {Pd0(dba)2 + 2 PPh3} and {Pd0(dba)2 + 2 P(o Tol)3} in DMF at 25 °C. It is established that, for the investigated substrates 1-6 and 7-11, the oxidative addition at the Csp3 Br bond is much faster than that at the Csp2 Br bond when the palladium(0) is ligated by two PPh3. This explains why the regioselectivity in Suzuki-Miyaura reactions performed from substrates bearing both Csp2 Br and Csp3 Br groups is in favour of the substitution at the Csp3 Br bond. It is in …
Reacciones de formación de enlaces C-C catalizadas por metales de transición y factores que les afectan
La síntesis y funcionalización de compuestos carbonílicos ha atraído la atención de los químicos a lo largo del tiempo ya que el grupo carbonilo es una función muy versátil en química orgánica y está presente en numerosos compuestos con actividad biológica. Por su parte, las reacciones de acoplamiento cruzado de dos y tres componentes son metodologías que actualmente se aplican a nivel tanto académico como industrial debido a que requieren condiciones suaves de reacción, la extracción de los productos de la mezcla de reacción es fácil y los subproductos generados presentan una baja toxicidad. En este contexto, la aplicación de estas metodologías a la síntesis y funcionalización de compuesto…