Mechanismus der Umsetzung von 1,1-Diphenylhydrazin mit Azodicarbonsäure-diethylester

Bei der Umsetzung von 1,1-Diphenylhydrazin (1a) mit Azodicarbonsaure-diethylester (2a) uber-lagern sich funf Reaktionsmechanismen: A und B) Oxidation des Diphenylhydrazins 1a durch den Azodicarbonsaureester 2a zum Aminonitren 8; Bildung des Tetrazens 10 entweder durch Dimerisierung von 8 oder uber das Tetrazan 11; Zerfall von 11 in N2 und Diphenylamin. — C) Addition des Aminonitrens 8 an den Azodicarbonsaureester 2a zum Aminoazimin 3a; Zerfall von 3a in das Urethan 4a und den Azidoameisensaureester 5a. — D) Isomerisierung des Aminoazimins 3a zu 13 und Reduktion von 13 durch 1a zum Tetrazen 14; Spaltung von 14 in Diphenylamin und das Azid 15; Zerfall von 15 in Ethylcyanat (17) und den Kohlen…