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AUTHOR
Klaus Wörsdörfer
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Aminolysis of monoacetyl derivatives of 2,2′ -dihydroxydiphenylmethanes
1974
A neighboring group effect was found for the aminolysis of the second acetyl group in acetates of 2,2′-dihydroxydiphenylmethane derivatives containing a nitrophenol and a methylphenol unit. Kinetic measurements with an excess of n-butylamine in dioxane were done with 2-(2-hydroxy-3, 5-dinitrobenzyl)-4-methylphenyl acetate (1), 2-(2-hydroxy-5-nitro-benzyl)-4-methylphenyl acetate (2), and 2-(2-hydroxy-3-nitro-5-methylbenzyl)-4-methyl-phenyl acetate (3). The maximum rate was found for compound 2. When the concentration of n-butylamine was varied over a large range, the results obtained for compound 2 could be explained best, by assuming that the acetyl group in the methylphenol unit is aminoli…
Der einfluß benachbarter grundbausteine auf die ammonolyse von essigsäureestern phenolischer mehrkernverbindungen
1972
Die Ammonolyse der Essigsaureester verschiedener phenolischer Zwei- und Dreikernverbindungen, die neben Methylphenolbausteinen jeweils einen Nitrophenolbaustein enthalten, wurde untersucht. In allen Fallen wird wie bei einkernigen Nitrophenylestern die Esterbindung im Nitrophenolbaustein ammonolytisch gespalten. Wenn die Bausteine uber Methylenbrucken in ortho-Stellung zu den phenolischen Hydroxylgruppen verknupft sind, werden jedoch auch die Esterbindungen in den Methylphenolbausteinen gespalten, obwohl die Ester von Methylphenolen und Mehrkernverbindungen, die nur Methylgruppen als Substituenten tragen, unter gleichen Bedingungen durch Ammoniak nicht angegriffen werden. In ubereinstimmung…