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RESEARCH PRODUCT
Über die Synthese von o-Acylamino-β-dimethylamino-propiophenonen 2. Mitt.: Aminomethylierung von o-Carbäthoxyamino- und o-Nitro-acetophenon1)
W. Backsubject
chemistry.chemical_compoundAcrylophenoneChemistryDrug DiscoveryFormaldehydePharmaceutical ScienceMedicinal chemistrydescription
Die bei der Mannich-Reaktion mit o-Carbathoxyamino- und o-Nitro-acetophenon zu Acrylophenonderivaten fuhrende Sekundarreaktion zwischen den Aminomethylierungsprodukten und Formaldehyd konnte auf folgende Weise nahezu vollstandig vermieden werden: durch Verhindern des Zerfalls von intermediar entstehendem Dimethylaminomethylol in seine Komponenten wird die Bildung des Carbonium-Imonium-Kations derart beschleunigt, das fur die Nebenreaktion erforderlicher freier Formaldehyd rasch aus dem Reaktionsmedium verschwindet. — Die Synthese von o-Carbathoxyamino-, o-Nitro- und o-Amino-β-dimethylamino-propiophenon sowie seines Formyl- und Acetylderivates wird beschrieben. Synthesis of o-Acylamino-β-dimethylamino-propiophenones The reaction between formaldehyde and aminomethylation products of o-carbethoxyamino-and o-nitro-acetophenone leading to acrylophenone derivatives could be avoided in the following way: by blocking the decomposition of the intermediary resulting dimethylaminomethylol in its components, the formation of the carbonium-imonium-cation was accelerated and free formaldehyde necessary for the reaction was quickly eliminated from the reaction mixture. — The synthesis of o-carbethoxyamino-, o-nitro- and o-amino-β-dimethylamino-propiophenone and its formyl and acetyl derivatives is described.
year | journal | country | edition | language |
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1970-01-01 | Archiv der Pharmazie |