Über die Synthese von o-Acylamino-β-dimethylamino-propiophenonen 2. Mitt.: Aminomethylierung von o-Carbäthoxyamino- und o-Nitro-acetophenon1)

Die bei der Mannich-Reaktion mit o-Carbathoxyamino- und o-Nitro-acetophenon zu Acrylophenonderivaten fuhrende Sekundarreaktion zwischen den Aminomethylierungsprodukten und Formaldehyd konnte auf folgende Weise nahezu vollstandig vermieden werden: durch Verhindern des Zerfalls von intermediar entstehendem Dimethylaminomethylol in seine Komponenten wird die Bildung des Carbonium-Imonium-Kations derart beschleunigt, das fur die Nebenreaktion erforderlicher freier Formaldehyd rasch aus dem Reaktionsmedium verschwindet. — Die Synthese von o-Carbathoxyamino-, o-Nitro- und o-Amino-β-dimethylamino-propiophenon sowie seines Formyl- und Acetylderivates wird beschrieben. Synthesis of o-Acylamino-β-dim…

Über basisch substituierte 1.8-Dioxo-octahydroxanthene. 3. Mitt.: Umsetzung von Dialkylaminoäthylchloriden mit Kondensationsprodukten von Glyoxylsäure

Die Synthese basisch substituierter Ester der 3.6-Tetramethyl-1.8-dioxo-octahydroxanthen-9-carbonsaure sowie von 9-(Dialkylaminoathoxy)-phenyl-3.6-tetramethyl-1.8-dioxo-octahydroxanthenen wird beschrieben. Synthesis of Basic Substituted 1.8-Dioxo-octyahydroxanthenes The synthesis of basic substituted esters of the 3,6-tetramethyl-1,8-dioxo-octahydroxanthene-9-carboxylic acid and of 9-(dialkylaminoathoxy)-phenyl-3.6-tetramethyl-1.8-dioxo-octahydroxanthenes is described.

Verbindungen mit potentiell positiv inotroper Wirkung, 2. Mitt. Synthese von 3,4-Dihydro-2-[(3-oxo-1-cyclopenten-1-yl)amino]-1(2H)-phenanthron und 3-(1,2,3,4-Tetrahydro-1-hydroxy-2-phenanthrylamino)-2-cyclopentenon

Die Darstellung der Titelverbindungen aus 1,3-Cyclopentandion und 2-Amino-3,4-dihydro-1(2H)-phenanthron bzw. 2-Amino-1,2,3,4-tetrahydro-1-phenanthrol wird beschrieben. Compounds with Potentially Positive Inotropic Activity, II: Synthesis of 3,4-Dihydro-2-[(3-oxo-1-cyclopenten-1-yl)amino]-1(2H)-phenanthrone and 3-(1,2,3,4-Tetrahydro-1-hydroxy-2-phenanthrylamino)-2-cyclopentenone The synthesis of the title compounds from 1,3-cyclopentanedione and 2-amino-3,4-dihydro-1(2H)-phenanthrone and 2-amino-1,2,3,4-tetrahydro-1-phenanthrole is described.

Verbindungen mit potentiell positiv inotroper Wirkung, 1. Mitt. N-Substituierte 3-Amino-2-cyclopentenone aus partiell hydrierten 2-Phenanthrylaminen

Die Darstellung partiell hydrierter 2-Phenanthrylamine und ihre Umsetzung mit 1,3-Cyclopentandion zu N-subst. 3-Amino-2-cyclopentenonen wird beschrieben. Compounds with Potentially Positive Inotropic Activity, I: N-Substituted 3-Amino-2-cyclopentenones from Partially Hydrogenated 2-Phenanthrylamines The synthesis of partially hydrogenated 2-phenanthrylamines and their reactions with 1,3-cyclopentanedione to N-substituted 3-amino-2-cyclopentenones is described.

Über Serotoninderivate mit cyclisierter Seitenkette, 1. Mitt. Darstellung der isomeren 3-(Piperidylmethyl)- und 3-(Piperidylmethyl)-5-hydroxyindole

Es wird die Synthese der drei isomeren 3-(Pyridylmethyl)- und 3-(Piperidylmethyl)-5-hydroxyindole beschrieben. Die 3-(Pyridilmethyl)-5-benzyloxyindole wurden durch Kondensation von 5-Benzyloxyindolylmagnesiumbromid mit den drei isomeren Chlormethyl-pyridinbasen dargestellt. Katalytische Reduktion ihrer quartaren Salze fuhrte zu den entsprechenden Piperidinverbindungen. Die 5-Benzyloxyindole wurden durch hydrierende Debenzylierung in die 5-Hydroxyindolverbindungen ubergefuhrt. 3-(Pyridylmethyl)- and 3-(Piperidylmethyl)-5-hydroxyindoles The synthesis of the three isomeric 3-(pyridylmethyl)- and the 3-(piperidylmethyl)-5-hydroxyindoles is described. To obtain the 3-(pyridylmethyl)-3-benzyloxyi…

Die Synthese vono-Acylamino-β-dimethylamino-propiophenonen. 4. Mitt.: Synthese der primären Mannich-Basen

Das durch Umsetzung von 2-Acetamino-β-dimethylamino-propiophenon (IVb) mit Dibenzylamin darstellbare 2-Acetamino-β-dibenzylamino-propiophenon (XXVII) kann hydrogenolytisch mit tels Palladium-Aktivkohle in die entsprechende, nur am aromatischen Stickstoff acetylierte primare Mannich-Base ubergefuhrt werden. In analoger Weise sind auch in 5-Stellung substituierte Derivate des 2-Acetamino-β-amino-propiophenons (XXVIII) zuganglich. Synthesis of 2-Acylamino-β-amino-propiophenones 2-Acetamino-β-dibenzylamino-propiophenone (XXVII) and its derivatives, substituted in 5-position, can be synthetized by reaction of 2-acetamino-β-dimethylamino-propiophenone (IVb) with dibenzylamine. By hydrogenolysis i…

Über basisch substituierte 1,8-Dioxo-octahydroxanthene Mitt.: Kondensation der Diäthylacetale von Dimethylaminoacetaldehyd und β-Dimethylaminopropionaldehyd mit Cyclohexandionen(1,3)

Über basisch substituierte 1,8-Dioxo-octahydroxanthene. 2. Mitt.: Über die Aminomethylierung von 1,8-Dioxo-octahydroxanthenen

Potentielle Analgetika, 5. Mitt.: Über die Synthese und pharmakologische Wirkung cyclischer Analoga des Fentanyls

Cyclische Analoga des Fentanyls wurden dargestellt und pharmakologisch untersucht. Durch Verknupfung der Acyl-Seitenkette mit C-2 des Aromaten und der damit verbundenen Anderung der stereochemischen Struktur geht die analgetische Wirkung des Fentanyls verloren, jedoch besitzen die Verbindungen starke antihistiaminische Eigenschaften. Synthesis and Pharmacological Activities of Cyclic Analogues of Fentanyl. Cyclic analogues of fentanyl were synthesized and pharmacologically tested. Cyclisation of the acyl group with C-2 of the aromatic ring yielded a change in stereochemical structure. Therefore the analgesic activity of fentanyl was lost and strong antihistaminic activities appeared.

Über die Synthese von o-Acylamino-β-dimethylaminopropiophenonen Mitt.: Aminomethylierung von 2-Nitro-5-methoxy-und 2-Nitro-5-benzyloxyacetophenon

Der von Makino und Takahashi sowie Joh als 2-Nitro-5-methoxy-β-dimethylamino-propiophenon bezeichnete Korper wurde als 2-Nitro-5-methoxy-α-dimethylaminomethyl-acrylophenon identifiziert. Nach einer fruher beschriebenen Methode zur Darstellung von 2-Nitro-β-dimethylamino-propiophenon war es moglich, 2-Nitro-5-methoxy- und 2-Nitro-5-benzyloxy-acetophenon normal zu aminomethylieren. –Die Synthese von 2-Amino-5-methoxy-, 2-Amino-5-benzyloxy- und 2-Amino-5-hydroxy-β-dimethylamino-propiophenon sowie ihrer Acetylderivate wird beschrieben. Synthesis of o-Acylamino-β-dimethylamino-propiophenones The compound synthetized by Makino and Takahashi and by Joh described as 2-nitro-5-methoxy-β-dimethylamin…

Ringoffene Serotonin-Analoga, 2. Mitt.1) Synthese von 3-(2-Aminophenyl)-propanamin- und 1-(N-Piperidino)-3-(2-aminophenyl)-3-oxo-propan-Derivaten

Die Darstellung der Titelverbindungen gelingt via Mannich-Reaktion beim Einsatz geeignet substituierter Acetophenone. Die Gewinnung von 2 und seiner Derivate erfordert zusatzlich die nachfolgende durchgreifende Hydrierung der Carbonylgruppe der entsprechenden Mannichbasen. Ring-Opened Analogues of Serotonine, II: Synthesis of 3-(2-Aminophenyl)propanamine and 1-(Piperidin-1-yl)-3-(2-aminophenyl)propan-3-one and Their Derivatives The synthesis of the title compounds was achieved by Mannich reaction of suitably substituted acetophenones. The preparation of 3-(2-aminophenyl)propanamine and its derivatives requires complete hydrogenation of the carbonyl group of the Mannich bases.

Increase by 5-hydroxykynuramine of spontaneous acetylcholine release from myenteric neurons: mediated by serotonin M receptors

The effects of 5-hydroxykynuramine (5-OH-K) and of 3-(2-amino-5-hydroxyphenyl)-propaneamine (AHPP) on spontaneous and electrically evoked release of [3H]acetylcholine were studied in the guinea-pig myenteric plexus longitudinal muscle preparation preincubated with [3H]choline. 5-OH-K caused a concentration-dependent increase in spontaneous [3H]acetylcholine release (EC50 5.3 microM). This effect was diminished in the presence of a desensitizing concentration of 5-hydroxytryptamine (5-HT). AHPP (1-100 microM) did not affect the spontaneous outflow of [3H]acetylcholine. The electrically evoked release of [3H]acetylcholine was significantly reduced in the presence of 100 microM of either 5-OH-…

Darstellung von 1-(Piperidinyl-4)-indolinonen-(2) und -3,4-dihydrocarbostyrilen 3. Mitt.: Über potentielle Analgetika

Nach reduktiver N-Alkylierung von 2-Amino-phenylessigsaureamid und 2-Amino-hydrozimt-saureamid mit N-substituierten Piperidonen-(4) konnten durch anschliesende interne Cyclisierung 1-(Piperidinyl-4)-indolinone-(2) und 1-(Piperidinyl-4)-3,4-dihydrocarbostyrile dargestellt werden. Synthesis of 1-(Piperidinyl-4)-indolinones-(2) and -3,4-dihydrocarbostyriles Reductive alkylation of 2-amino-phenylacetamide and 2-amino-phenylpropionamide with N-substituted piperidones-(4) gave by following internal cyclisation 1-(piperidinyl-4)-indolinones-(2) and 1-(piperidinyl-4)-3,4-dihydrocarbostyriles.

Über Serotoninderivate mit cyclisierter Seitenkette, 2. Mitt. Darstellung der isomeren 3-(Pyridyl)- und 3-(Piperidyl)-5-hydroxyindole

Über die Synthese von o-Acylamino-ß-dimethylamino-propiophenonen 1. Mitt.: Verhalten von o-Nitro- und o-Carbäthoxyamino-acetophenon bei der Mannich-Reaktion

Das bei der Mannich-Reaktion von o-Carbathoxyamino-acetophenon mit Paraformaldehyd und Dimethylamin-hydrochlorid erhaltene Kondensationsprodukt wurde als ein Gemisch von o-Carbathoxyamino-β-dimethylamino-propiophenon und o-Carbathoxyamino-α-dimethylaminomethyl-acrylophenon identifiziert. Durch Variation der Versuchsbedingungen konnte das Acrylophenonderivat als Hauptprodukt erhalten werden. Es war durch Saurekatalyse in 1-N-Carbathoxy-3-dimethylaminomethyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin uberfuhrbar. Synthesis of o-Acylamino-β-dimethylamino-propiophenones The aminomethylation product of o-carbethoxyamino-acetophenone, paraformaldehyde and dimethylamine-hydrochloride was identified as a mix…