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RESEARCH PRODUCT

Über Serotoninderivate mit cyclisierter Seitenkette, 1. Mitt. Darstellung der isomeren 3-(Piperidylmethyl)- und 3-(Piperidylmethyl)-5-hydroxyindole

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Es wird die Synthese der drei isomeren 3-(Pyridylmethyl)- und 3-(Piperidylmethyl)-5-hydroxyindole beschrieben. Die 3-(Pyridilmethyl)-5-benzyloxyindole wurden durch Kondensation von 5-Benzyloxyindolylmagnesiumbromid mit den drei isomeren Chlormethyl-pyridinbasen dargestellt. Katalytische Reduktion ihrer quartaren Salze fuhrte zu den entsprechenden Piperidinverbindungen. Die 5-Benzyloxyindole wurden durch hydrierende Debenzylierung in die 5-Hydroxyindolverbindungen ubergefuhrt. 3-(Pyridylmethyl)- and 3-(Piperidylmethyl)-5-hydroxyindoles The synthesis of the three isomeric 3-(pyridylmethyl)- and the 3-(piperidylmethyl)-5-hydroxyindoles is described. To obtain the 3-(pyridylmethyl)-3-benzyloxyindoles, the three chloromethyl-pyridines are condensed with 5-benzyloxyindolyl magnesium bromide. They are converted into corresponding piperidyl derivatives by catalytic reduction of their quaternized salts. The 5-hydroxyindole-compounds are prepared by catalytic debenzylation of the 5-benzyloxyindole-derivatives.