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RESEARCH PRODUCT

Über die Synthese von o-Acylamino-ß-dimethylamino-propiophenonen 1. Mitt.: Verhalten von o-Nitro- und o-Carbäthoxyamino-acetophenon bei der Mannich-Reaktion

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Das bei der Mannich-Reaktion von o-Carbathoxyamino-acetophenon mit Paraformaldehyd und Dimethylamin-hydrochlorid erhaltene Kondensationsprodukt wurde als ein Gemisch von o-Carbathoxyamino-β-dimethylamino-propiophenon und o-Carbathoxyamino-α-dimethylaminomethyl-acrylophenon identifiziert. Durch Variation der Versuchsbedingungen konnte das Acrylophenonderivat als Hauptprodukt erhalten werden. Es war durch Saurekatalyse in 1-N-Carbathoxy-3-dimethylaminomethyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin uberfuhrbar. Synthesis of o-Acylamino-β-dimethylamino-propiophenones The aminomethylation product of o-carbethoxyamino-acetophenone, paraformaldehyde and dimethylamine-hydrochloride was identified as a mixture of o-carbethoxyamino-β-dimethylamino-propiophenone and o-carbethoxyamino-α-dimethylaminomethyl-acrylophenone. Variations of test conditions yielded the acrylophenone derivative as main product. By acid catalysis it was possible to convert this product into 1-N-carbethoxy-3-dimethylaminomethyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline.