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Potentielle Analgetika, 5. Mitt.: Über die Synthese und pharmakologische Wirkung cyclischer Analoga des Fentanyls

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Cyclische Analoga des Fentanyls wurden dargestellt und pharmakologisch untersucht. Durch Verknupfung der Acyl-Seitenkette mit C-2 des Aromaten und der damit verbundenen Anderung der stereochemischen Struktur geht die analgetische Wirkung des Fentanyls verloren, jedoch besitzen die Verbindungen starke antihistiaminische Eigenschaften. Synthesis and Pharmacological Activities of Cyclic Analogues of Fentanyl. Cyclic analogues of fentanyl were synthesized and pharmacologically tested. Cyclisation of the acyl group with C-2 of the aromatic ring yielded a change in stereochemical structure. Therefore the analgesic activity of fentanyl was lost and strong antihistaminic activities appeared.