6533b7d1fe1ef96bd125ca61

RESEARCH PRODUCT

Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie II. 12. Die Einführung von Substituenten in den Pyridin-Ring

subject

description

Der Pyridin-Ring last sich nur schwer substituieren, da der aromatisch gebundene Ringstickstoff wie ein Substituent zweiter Ordnung die Reaktionsfahigkeit der Molekel stark herabsetzt. Ein elektrophiler Substituent tritt daher nur bei hohen Temperaturen und langen Reaktionszeiten ausschlieslich in die 3- bzw. 5-Stellung ein. Die Umsetzung mit nucleophilen Partnern ist dagegen wesentlich leichter moglich und fuhrt uberwiegend zu einer Substitution der 2-Stellung. Isomerengemische treten auf, wenn man Pyridin mit Radikalen reagieren last. Zur Substitution der 4-Stellung des Pyridin-Kerns finden vor allem Pyridiniumsalze, 4-Pyridyl-pyridiniumsalze und Pyridin-N-oxyde Verwendung.