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RESEARCH PRODUCT

Bicyclo[6.1.0]nonine

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MNDO-Rechnungen zeigen, das fur die drei konstitutionsisomeren cis-Bicyclo[6.1.0]nonine (1–3) jeweils zwei energiearme, zueinander diastereomere Konformere a und b existieren. Zur experimentellen Uberprufung werden die mit der Selenadiazol-Methode oder durch Dehydrobromierung hergestellten, hoch gespannten Bicyclen mit Hilfe von 1H- und 13C-NMR-Messungen auf die Population der Konformeren und auf deren wechselseitige Umwandlung durch Inversion der Achtringe untersucht. Bicyclo[6.1.0]nonine MNDO calculations reveal that two diastereomeric conformations a and b of low energy exist for each of the three isomeric cis-bicyclo[6.1.0]nonynes (1–3). For the experimental proof, the highly strained bicyclic systems, generated by the selenadiazole method or by dehydrobromination, are investigated by 1H- and 13C-NMR measurements concerning the population of the conformers and their mutual interconversion by inversion of the eight-membered rings.