6533b7d2fe1ef96bd125f390

RESEARCH PRODUCT

1-Cycloundecen-3-in

Herbert MeierHans-joachim BissingerHeiner Detert

subject

chemistry.chemical_classificationCycloundecanoneKetoneHydrocarbonchemistryStereochemistryOrganic Chemistrychemistry.chemical_elementPhysical and Theoretical ChemistryMedicinal chemistryIsomerizationSelenium

description

Es wird ein Syntheseweg fur (E)-1-Cycloundecen-3-in (E-5) beschrieben (Schema 2). Die extrem gespannte Verbindung isomerisiert sich bei Raumtemperatur mit einer Halbwertszeit von 2.2 h (ΔG≠ = 76 kJ/mol). Durch Rotation um die CC-Doppelbindung entsteht dabei (Z)-1-Cycloundecen-3-in (Z-5), das keine geometrische Ringspannung Eg mehr besitzt.

https://doi.org/10.1002/jlac.198819880307