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RESEARCH PRODUCT
Proton Acid-Catalysed Transformations of Estrogen Derivatives: New Results and Some Mechanistic Aspects of theKober Colour Reaction
Thomas SchallUlf Pindursubject
Wagner–Meerwein rearrangementStereochemistrymedicine.drug_classColor reactionPharmaceutical ScienceRegioselectivityEtherchemistry.chemical_compoundAcid catalysischemistryEstrogenDrug DiscoverymedicinePhenolsMethyl groupdescription
The 3-O-methylated estrogen derivatives 1a-d and α-estradiol (1e) underwent sulfuric acid-catalysed transformations to furnish the steroids 2–6. The processes involved in the reaction sequence are regioselective sulfonation and, above all, the Wagner-Meerwein rearrangement of the methyl group at C-13. With the objective of obtaining further information on the course of the Kober colour reaction of estrogens, some UV/VIS and ESR spectroscopic investigations were also carried out. Protonenkatalysierte Transformationen von Estrogen-Derivaten: Neue Ergebnisse und einige mechanistische Aspekte der Kober-Farbreaktion Die O-methylierten Estrogenderivate 1a-d und α-Estradiol (1e) reagieren in Schwefelsaure zu den Steroiden 2–6. Die beobachteten Transformationen sind auf Sulfonierung und in erster Linie auf Wagner-Meerwein-Umlagerung der C-18-Methylgruppe zuruckzufuhren. Einzelheiten zum Verlauf der Kober-Farbreaktion auf Estrogene werden durch UV/VIS- und ESR-Spektren aufgezeigt.
| year | journal | country | edition | language |
|---|---|---|---|---|
| 1994-01-01 | Archiv der Pharmazie |