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RESEARCH PRODUCT
Kinetische Untersuchungen zu Diels‐Alder‐Reaktionen des Cyclooctins mit anschließender Aromatisierung
Herbert MeierThomas MolzRobert GoesGünter GauglitzPeter Königsubject
Inorganic Chemistrychemistry.chemical_compoundEthyleneBicyclic moleculeChemistryStereochemistryAromatizationThermal reactionMedicinal chemistryCycloadditionDiels–Alder reactiondescription
Aus Cyclooctin (1) und den cyclischen Dienen 2a – g entstehen die Tricyclen 3a – g, die ganz unterschiedliche Stabilitat aufweisen. 3a, b, f und g zerfallen spontan. Unter Abspaltung von CO2, SO2, CO und N2 entstehen die aromatischen Verbindungen 4a – c. 3c eliminiert beim Erhitzen C2H4. 3e wird thermisch kaum mehr gespalten, aber ganz effizient bei der Photolyse, und 3d ist schlieslich gegenuber einer Aromatisierung stabil. Die thermische Ethylenabspaltung und die doppelte Photodecarbonylierung werden kinetisch untersucht. Kinetic Investigations of Diels-Alder-Reactions of Cyclooctyne with Consecutive Aromatization The tricyclic compounds 3a – g, generated from cyclooctyne (1) and the cyclic dienes 2a – g, show a totally different stability. 3a, b, f, and g decompose spontaneously. By elimination of CO2, SO2, CO, and N2, respectively, the aromatic systems 4a – c are formed. 3e loses C2H4 on heating. 3e is thermally cleaved only to a very small extent, but efficiently in the photolysis and finally 3d is stable against aromatization. Detailed kinetical measurements are performed of the thermal elimination of ethylene and of the photochemical bisdecarbonylation.
| year | journal | country | edition | language |
|---|---|---|---|---|
| 1984-02-01 | Chemische Berichte |