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RESEARCH PRODUCT

Der NMR-spektroskopische Nachweis der m-Substitution bei der Kondensation von chlormethylierten Nitrophenolen mit Methylphenolen

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Die Kondensation von drei chlormethylierten Nitrophenolen mit p-Kresol und 2.4-Dimethylphenol wurde untersucht. Mit Zinkchlorid als Katalysator und bei etwa 100°C entstehen stets zwei Hauptprodukte, die in allen Fallen getrennt und in rGeiner Form erhalten wurden. Hauptsachlich anhand ihrer NMR-Spektren konnte gezeigt werden, das es sich um die isomeren 2.2′-Dihydroxy- bzw. 2.3′-Dihydroxydiphenylmethanderivate handelt. Die Substitution erfolgt demnach nicht nur in ortho-, sondern auch in meta-Stellung zur phenolischen OH-Gruppe. Das Verhaltnis, in dem beide Produkte nebeneinander gebildet werden, konnte ebenfalls NMR-spektroskopisch bestimmt werden. Der Anteil an 2.3′-Dihydroxydiphenylmethanderivaten ist uberraschend hoch und liegt im Bereich von 15 bis 55%. The condensation of three chloromethylated nitrophenols with p-cresol and 2.4-dimethylphenol was investigated. Using ZnCl2 as a catalyst at a temperature of about 100°C two main products were formed, which could be separated and isolated in pure form in all cases. Mainly from their NMR-spectra the structures could be confirmed as 2.2′-dihydroxy- and 2.3′-dihydroxydiphenylmethane derivatives, respectively. Hence substitution does not occur only in ortho-position to the phenolic OH-group but also in meta-position. The ratio of both compounds could be determined by NMR-spectroscopy. The amount of 2.3′-dihydroxydiphenylmethanes, which is surprisingly high, varies between 15 and 55%.