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RESEARCH PRODUCT

Über Lichtreaktionen, XIX. Photolyse von 3-Diazo-indoleninen und -indazoleninen in verschiedenen Medien

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Es wird die Photolyse der 3-Diazo-indazolenin- und 3-Diazo-indolenin-Derivate 1 — 8 in Alkoholen, Cyclohexan, aromatischen Verbindungen und Cycloolefinen untersucht. Die Photolyse in Athanol und Isopropylalkohol liefert die Produkte einer reduktiven Diazo-Spaltung (Tab. 2) neben Acetaldehyd bzw. Aceton. Mit Cyclohexan und aromatischen Verbindungen – auch Pyridin und Thiophen – werden Einschiebungsreaktionen beobachtet (vgl. Tab. 3, 36 und 37). Die Photolyseprodukte von 2-Phenyl-3-diazo-indolenin (7) in Cyclopenten (30 oder 31), Cyclohexen (32) bzw. Cycloocten (34, 35) lassen vermuten, das das Carben aus der Diazoverbindung sich an das Cycloolefin zu einem Cyclopropan-Derivat addiert. Dieses Zwischenprodukt kann sich zu Indolenin- und Indol-Derivaten umlagern. Je nach Ringgrose des Cycloolefins ist das Cyclopropan-Derivat auch isolierbar (vgl. 35a).