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RESEARCH PRODUCT

Über die synthese methylsubstituierter p-oligophenylene durch oxydative verknüpfung aus lithiumorganischen verbindungen. 19. Mitteilung über poly- und oligophenylene1

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description

Die oxydative Verknupfung von Lithiumarylen wurde an den isomeren Lithiumtoluylen als Modellverbindungen studiert. Die Darstellung von 4,4′-Dilithium-3,3′-dimethylbiphenyl und von 11,44-Dilithium-12,23,32,43-tetramethyl-p-quaterphenyl wird beschrieben. Die oxydative Polykondensation dieser Dilithiumverbindungen mit Hilfe von CuCl2 wurde in verschiedenen Losungsmitteln untersucht. Als Hauptreaktionsprodukte entstehen die erwarteten Verbindungen mit 8 bis 12 p-verknupfte Phenylenbausteine. Aus dem Reaktionsgemisch wurde das 12,233,2,435,2,63,72,83,92,103,112,123-Dodekamethyl-p-duodeciphenyl durch praparative Dunnschichtchromatographie in hoher Reinheit isoliert. Die Darstellung des 12,23,32,43,52,63,72,83-Oktamethyl-p-octiphenyls gelang aus 11-Lithium-12,23,32,43-tetramethyl--p- quaterphenyl ebenfalls mit Hilfe von CuCl2. The oxydative coupling of lithium aryls by CuCl2 has been investigated with the isomer lithium toluenes as model compounds. The synthesis of 4,4′-dilithium-3,3′-dimethylbiphenyl and 11,44-dilithium-12,23,32,43-tetramethyl-p-quaterphenyl is described. The oxydative polyreaction of these dilithium compounds with aid of CuCl2 was investigated in several solvents. Main reaction products are the expepcted compounds with 8–12 p-connected rings. A small amount is composed of substances which contain more than 16 p-connected benzene moieties per molecule. From the reaction mixture 12,23,32,43,52,63,72,83,92,103,112,123-dodekamethyl-p-duodeciphenyl could be isolated by preparative thin layer chromatography in a high purity. The synthesis of 12,23,32,43,52,63,72,83-oktamethyl-p-octiphenyl succeeded starting with 11-lithium-12,23,32,43-tetramethyl-p-quaterphenyl and CuCl2.