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RESEARCH PRODUCT

Umwandlung von 2-Bromäthoxycarbonyl-Schutzgruppen in 2-Phosphonioäthoxycarbonyl-Schutzgruppen für Aminosäuren1)

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Die Bromide 2 von 2-Phosphonioathoxycarbonylaminosauren (Peoc-Aminosauren) werden durch Umsetzung von 2-Bromathoxycarbonylaminosauren (Beoc-Aminosauren) mit tertiaren Phosphinen erhalten. Hierbei entstehen durch Reaktion mit Methyl(diphenyl)phosphin die mit der modifizierten Peoc-Gruppe geschutzten Verbindungen 2e - h in besonders guten Ausbeuten. Diese eignen sich zur Peptidsynthese nach dem Carbodiimid-Verfahren und sind besser in Wasser loslich als die entsprechenden Triphenylphosphonium-Derivate. Die Abspaltung der Me(Ph2)Peoc-Gruppe gelingt mit 0.01 N NaOH in Methanol/Wasser. Modification of 2-Brornoethoxycarbonyl Protective Groups to 2-Phosphonioethoxycarbonyl Protective Functions of Amino Acids 1) The bromides 2 of 2-phosphonioethoxycarbonyl amino acids (Peoc-amino acids) can be synthesized by reaction of 2-bromoethoxycarbonyl amino acids (Beoc-amino acids 1 with tertiary phosphines. In this way the modified Peoc-protected compounds are obtained in particularly good yields by reaction with methyldiphenylphosphine. These compounds are suitable for peptide synthesis by the carbodiimide method and display a higher water solubility than the corresponding triphenylphosphonium derivatives. Removal of the Me(Ph2)Peoc group is accomplished with 0.01 N NaOH in methanol/water.