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Über methylsubstituierte polyphenylene

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Es werden Versuche geschildert, die zur Darstellung von loslichen, stabchenformigen Molekulen, namlich para-verketteten, methylsubstituierten Polyphenylenen fuhren sollen. 4.4′-Dijod-3.3′-dimethyl-diphenyl wurde nach Ullmann mit Kupferpulver unter verschiedenen Bedingungen kondensiert und die erhaltenen loslichen, methylierten Polyphenylene fraktioniert. Ultrazentrifugale und osmotische Messungen ergeben fur die hochstmolekularen Fraktionen Molekulargewichte bis zu 300000. Kryoskopische Untersuchungen liefern anomale Molekulargewichte. Die Ergebnisse der Viskositats-, Sedimentations und Diffusionsmessungen werden im Hinblick auf die Gestalt der Molekule diskutiert. Die unter den angewandten Reaktionsbedingungen erhaltenen Produkte sind vermutlich keine starren, stabchenformige Gebilde. Durch Nebenreaktionen entstehen vielleicht meta- Verknupfungen oder Verzweigungen. This paper describes attempts to prepare soluble, rod-like molecules, the para-linked methyl-substituted polyphenylenes. The Ullmann reaction between 4.4′-di-iodo-3.3′-dimethyl-diphenyl and copper powder was carried out under varying conditions. The resulting soluble methylated polyphenylenes were fractionated and ultracentrifugal and osmotic pressure measurements indicated molecular weights up to 300000 for the highestmoleculare fractions. Cryoscopic measurements gave anomalous molecular weights. The results of the measurements of viscosity, sedimentation and diffusion are discussed with regard to the shape of these molecules. It appeared that the molecules obtained under these conditions, are neither rigid, nor rodlike. Side reactions probably give metalinked or branched products.