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RESEARCH PRODUCT
Hexahydrochinolinone mit calciummodulatorischem Effekt - Synthese und pharmakologische Wirkung
U. Rosesubject
StereochemistryChemistryDrug DiscoveryPharmaceutical Sciencedescription
Die Hexahydrochinolinone 4a-1 lassen sich durch Knoevenagel-Reaktion zwischen Cyclohexandion (1) und den aromatischen Aldehyden 2a-1 und anschliesende cyclisierende Michael-Addition mit β-Aminocrotonsauremethylester (3) gewinnen. Zur Charakterisierung wurden IR-, 1H-NMR- und Massenspektren herangezogen. Untersuchungen von Stukturtyp 4 am elektrisch gereizten, linken Meerschweinchenvorhof ergeben positiv inotrope Wirkungen, wahrend BaCl2-induzierte Kontraktionen am Meerschweinchenileum durch einige Verbindungen mit der des Nifedipins vergleichbarer Wirkstarke gehemmt werden. Desgleichen wird die mit KCl stimulierte Aortenmuskulatur dosisabhangig relaxiert. Hexahydroquinolinones with Calcium-modulatory Effects - Synthesis and Pharmacological Efficacy The hexahydroquinolinones 4a-1 were prepared by Knoevenagel-reaction of cyclohexandione (1) and the aromatic aldehydes 2a-1 and subsequent cyclising Michael-addition with methyl β-aminocrotonate 3. The new compounds are characterized by IR-, 1H-NMR- and mass spectroscopy. At the electrically stimulated left guinea pig-atrium structures of type 4 show marked positive inotropic effects, whereas BaCl2-induced contractions of the guinea pigileum are supressed dose-dependently with activity rates comparable to those of nifedipine. Furthemore, relaxation of KCl-stimulated aorta-musculature is observed.
| year | journal | country | edition | language |
|---|---|---|---|---|
| 1990-01-01 | Archiv der Pharmazie |