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RESEARCH PRODUCT

Synthese von 9‐Oxabicyclo[6.1.0]non‐3‐in

subject

description

Ausgehend von 1,5-Cyclooctadien (1) wird in einer siebenstufigen Synthese die Titelverbindung 9 gewonnen. Sie liegt in zwei Konformationen 9a und 9b vor, wobei in 9a eine starke sterische Wechselwirkung zwischen dem Sauerstoffatom und der gespannten Dreifachbindung auftritt. Zur Einfuhrung der Dreifachbindung dient die thermische Fragmentierung des 1,2,3-Selenadiazols 7. Der Strukturnachweis fur die regiospezifische Bildung von 7 wird mit 2D-NMR-Spektroskopie gefuhrt. Starting with 1,5-cyclooctadiene (1), the title compound 9 is gained in a synthesis of seven steps. 9 exists in two conformations 9a and 9b, of which 9a shows a strong interaction between the oxygen atom and the strained triple bond. Thermal fragmentation of the 1,2,3-selenadiazole 7 is used for the introduction of the triple bond. The structural proof of 7 is performed by 2D-NMR spectroscopy.