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RESEARCH PRODUCT

Der 2‐(Triphenylphosphonio)äthoxycarbonyl‐Rest als Schutzgruppe für die Aminofunktion in Aminosäuren und Peptiden

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Die-2(Triphenylphosphonio)athoxycarbonyl-(Peoc)-Gruppe wird als neue Amino-Schutzgruppe fur Aminosauren und Peptide beschrieben. Sie ist unter milden, basischen Bedingungen abspaltbar und zeichnet sich andererseits durch besondere Bestandigkeit gegenuber starken Sauren aus. Mit der Peoc-Gruppe geschutzte Aminosauren, Peptide oder deren Derivate besitzen eine erhohte, teilweise sehr gute Loslichkeit in Wasser. Durch Variation des Phosphoniumzentrums kann die Basenempfindlichkeit der Peoc-Gruppe in weiten Bereichen verandert werden. The 2-(Triphenylphosphonio)ethoxycarbonyl Group as an Amino Protective Function in Peptide Chemistry A new amino protective function in amino acids and peptides, the 2-(triphenylphosphonio)ethoxy-carbonyl-(Peoc)-group is described. Its removal is possible under mild basic conditions. On the other hand, this group has an extreme acid stability. Peoc amino acids, peptides and their derivatives all show an enhanced, partly very good solubility in water. The base sensitivity of the Peoc group may be varied over a wide range by appropriate modification of the substituents at the phosphonium center.