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RESEARCH PRODUCT

Phosphororganische Verbindungen, XLVII. Ermittlung der Absoluten Konfiguration von (+)-Methyl-n-propyl-phenyl-phosphin durch asymmetrische synthese

subject

description

(+)-Methyl-n-propyl-phenyl-phosphin [(+)-II] wird mit racem.-Phenylchloressigsauremethylester (VI) zum Phosphoniumsalz VII umgesetzt. Uber das Ylid VIII erhalt man mit Methyljodid das optisch aktive Phosphoniumsalz IX. — Aus (+)-II entsteht mit racem.-α-Chlor-α-phenyl-propionsaure-methylester (III) das optisch aktive Phosphoniumsalz IV. Der Vergleich der spezif. Drehungen von IV und IX zeigt, das die Methylgruppe asymmetrisch in VIII eingebaut worden ist. — Bei der kathodischen Spaltung von IX entsteht (—)-α-Phenyl-propionsaure. Aus dem Unterschied der Drehungsgrose von IV und IX ergibt sich fur das asymmetrische C-Atom in IX ebenfalls die der (—)-α-Phenyl-propionsaure entsprechende Konfiguration. Hieraus wird fur (+)-II die (S)-Konfiguration abgeleitet, was mit der Absolutbestimmung der Konfiguration durch A. F. Peerdeman und J. P. C. Holst ubereinstimmt.