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RESEARCH PRODUCT

Regioisomeric 5(3)-aminomethyl-3(5)-phenylisoxazoles: synthesis, spectroscopic discrimination, and muscarinic activity.

Günter LambrechtErnst MutschlerStefan LauferJ. SchweigerGerd Dannhardt

subject

MaleTertiary amineStereochemistryChemistryGuinea PigsVas deferensCholinergic AgentsPharmaceutical ScienceMuscle SmoothIn Vitro TechniquesChemical synthesisMass spectrometricMyocardial Contractionmedicine.anatomical_structureVas DeferensIleumDrug DiscoveryMuscarinic acetylcholine receptorStructural isomermedicineAnimalsRabbitsOxazolesMuscle Contraction

description

The regioselective synthesis of isomeric 5(3)-aminomethyl-3(5)-phenyl isoxazoles using different methods is described. Spectroscopic data, especially mass spectrometric fragmentation, were used to identify and characterize the regioisomers. The muscarinic activity of these isoxazoles was assayed on isolated guinea-pig ileum and atria as well as on isolated rabbit vas deferens. Regioisomere 5(3)-Aminomethyl-3(5)-phenyl-isoxazole: Synthese, spektroskopische Unterscheidung und muskarinische Aktivitat Es werden verschiedene Verfahren zur regioselektiven Darstellung von 5(3)-Aminomethyl-3(5)-phenyl-isoxazolen beschrieben, die anhand ihrer spektroskopischen Daten, insbesondere der massenspektroskopischen Fragmentierung, zuverlassig unterschieden werden konnen. Am isolierten Meerschweinchenileum bzw.-atrium sowie am isolierten Vas deferens des Kaninchens wird die muskarinische Aktivitat der phenylsubstituierten Aminomethylisoxazole gepruft.

10.1002/ardp.19953280508https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7611839