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RESEARCH PRODUCT

Darstellung und spektroskopische Analyse von Oligo{[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl) (bzw. 4-octyl)2-hydroxy-1,3-phenylen]methylen}en und ihrer Ausgangsverbindungen

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description

4-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)phenol und 4-Octylphenol, erhalten durch Friessche Verschiebung der entsprechenden Phenylester und anschliesende Reduktion der Carbonylgruppe, wurden in ortho-Stellung monobromiert und mit Formaldehyd hydroxymethyliert. Aus diesen Verbindungen konnten sechs 2,2′-Methylendiphenole (2a–f) sowie sieben 2,6-Bis(2-hydroxybenzyl)phenole (3a–g) dargestellt werden, die in 4-Stellung zu den phenolischen Hydroxygruppen Methyl-, 1,1,3,3-Tetramethylbutyl- und Octyl-Substituenten in verschiedenen Verhaltnissen enthalten. Die IR- und 1H-NMR-spektroskpischen Analysen bestatigten die angegebenen Strukturen der dargestellten phenolischen Mehrkernverbindungen. 4-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)phenol and 4-octylphenol, obtained by Fries rearrangement of the corresponding phenyl carboxylates and subsequent reduction of the carbonyl group, were monobrominated in ortho-position and hydroxymethylated with formaldehyde. Originating from these compounds, six 2,2′-methylenediphenol (2a–f) as well as seven 2,6-bis(2-hydroxybenzyl)phenol derivatives (3a–g) were prepared, which have methyl, 1,1,3,3-tetramethylbutyl, and octyl substituents in various ratios in para-position to the phenolic hydroxy groups. The IR- and 1H-NMR-spectroscopical analyses confirmed the assumed structures of the synthesized oligo-nuclear phenolic compounds.