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RESEARCH PRODUCT

Versuche zum Vorgang der Wasserstoffübertragung, V. Reduktiver Abbau quartärer Phosphoniumsalze an der Blei- bzw. Quecksilberkathode

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Aliphatisch substituierte quartare Aniliniumsalze werden nach B. Emmert an der Bleikathode an der N—Aryl-Bindung gespalten. Wir haben gefunden, das bei im aromatischen Kern substituierten Aniliniumsalzen der Hofmannsche Abbau und der reduktive kathodische Abbau nebeneinander ablaufen. Die Umsetzungen an der Bleikathode konnen durch Oberflachenveranderungen empfindlich gestort werden. Es wird gezeigt, das der reduktive Abbau quartarer Ammoniumsalze an der Quecksilberkathode wesentlich gunstiger als an der Bleikathode verlauft. Auf die zunehmende Haftfestigkeit Benzyl < Allyl < Phenyl < Alkyl grundet sich ein einfaches praparatives Verfahren zur Darstellung gemischt substituierter tertiarer Amine und quartarer Ammoniumslze. Es wird angenommen, das der reduktive Abbau uber “Ammoniumhydride” verlauft.