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RESEARCH PRODUCT
ChemInform Abstract: First Reactions of 2,2′-Bisindolyls with Electrophilic Azo Compounds and Diethyl Mesoxalate.
Ulf PindurMung-hwa Kimsubject
Addition reactionDiethyl mesoxalateChemistryStereochemistryElectrophileTriazole derivativesGeneral Medicinedescription
Conformations and some electronic properties of the 2,2′-bisindolyls 6 were calculated for the prediction of probable Diels-Alder reactivity, in analogy to previous work on 2-vinylindoles. First reactions with dienophiles revealed that compounds 6 did not participate in [4 + 2]cycloadditions but rather underwent simple electrophilic substitutions at the enamine function with, above all, some heterodienophiles. Erste Reaktionen von 2,2′-Bisindolylen mit elektrophilen Azoverbindungen und Diethylmesoxalat Zur Vorhersage moglicher Diels-Alder-Reaktionen an 2,2′-Bisindolylen 6 werden Berechnungen zur Konformation und uber elektronische Eigenschaften durchgefuhrt. Die erstmals durchgefuhrten Reaktionen dieser mit 2-Vinylindolen verwandten Systeme 6 mit Dienophilen zeigen allerdings, das keine [4 + 2]Cycloadditionen eintreten. An der Enamin-Struktur von 6 erfolgen in erster Linie einfache elektrophile Substitutionen.
| year | journal | country | edition | language |
|---|---|---|---|---|
| 2010-08-20 | ChemInform |