6533b83afe1ef96bd12a782b

RESEARCH PRODUCT

Sulfatierte und nicht sulfatierte Glycopeptid-Erkennungsdomänen des P-Selektin-Glycoprotein-Liganden 1 und ihre Bindung an P- und E-Selektin

Martin K. WildMarkus PieczykKatharina BaumannTobias GutjahrClaire JonesDietmar VestweberHorst KunzDanuta Kowalczyk

subject

ChemistryStereochemistryGeneral Medicine

description

Totalsynthese via Blockglycosylierung und selektive chemische O-Sulfatierung von Tyrosinresten ergaben die Glycopeptid-Erkennungsregion A (X=SO3−) des P-Selektin-Glycoprotein-Liganden 1, in dem die terminale Sialinsaure der komplexen Hexasaccharid-Seitenkette durch (S)-Cyclohexylmilchsaure als Mimetikum ersetzt ist. In Bindungsassays zeigt die O-sulfatierte Form A hohe Affinitat zu P-Selektin, die nicht sulfatierte Form zu E-Selektin.

https://doi.org/10.1002/ange.200805999