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RESEARCH PRODUCT

Zur Kenntnis Dero-Chinone X Modellreaktionen Zur Melaninbildung

K. SturmLeopold Horner

subject

ChemistryOrganic ChemistryPhysical and Theoretical ChemistryMedicinal chemistry

description

4-Methyl-5-(N-methylanilino)-o-benzochinon (III) gibt sich im UV-Spektrum als „Desvinyl-Verbindung” des 4-Methyl-5-(3-indolyl)-o-benzochinons (II) zu erkennen. Unter Zugrundelegung dieses Befundes und der Struktur I fur das Polyadditionsprodukt von 5.6-Indol-o-chinon (Melanin) wurde versucht, die „Desvinyl-Verbindungen” von I durch Autoxydation geeigneter Aminobrenzcatechine zu erhalten. 4-Amino-brenzcatechin dimerisiert bei der Autoxydation praktisch quantitativ zum Dihydroxyphenazin-dichinon VII, 3-Amino-brenzcatechin geht bei pH 6 in eine polymere Verbindung uber, deren Eigenschaften mit jenen des synthetischen Melanins verglichen werden.

https://doi.org/10.1002/jlac.19576080112