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RESEARCH PRODUCT

Über Lichtreaktionen, XIII. Über photolytisch und thermisch erzeugte Arylsulfonylimene; Nachweis des Benzoylimens als primäres Zerfallsprodukt des Benzazids

Albrecht ChristmannLeopold Horner

subject

Inorganic ChemistryChemistryMedicinal chemistry

description

Sulfoxyde und Thioather fangen die bei der Photolyse und Thermolyse von Sulfonylaziden entstehenden Arylsulfonylimene unter Bildung von N-Sulfonyl-sulfoximinen bzw. N-Sulfonyl-sulfiminen ab. Bei der Photolyse von p-Toluolsulfazid in Methanol entsteht neben anderen Produkten N-[p-Toluolsulfonyl]-O-methyl-hydroxylamin (I). Benzazid, in Dimethylsulfoxyd mit UV-Licht bestrahlt, liefert als Hauptprodukt N-Benzoyl-dimethylsulfoximin (III). Bei allen untersuchten Beispielen stabilisieren nucleophile Molekeln aus dem Solvatbereich die Primarfragmente mit Elektronensextett unter Bildung der oben angegebenen Reaktionsprodukte.

https://doi.org/10.1002/cber.19630960205