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RESEARCH PRODUCT

Synthesis of oligomeric chains with 9,10‐dihydroanthracene units by carbanion alkylation

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Deprotonation of 9,10-dihydroanthracene (2) affords the monoanion 6 which is subjected to alkylation reactions with mono and bifunctional electrophiles. Crucial intermediates in syntheses using 6 are 9-(3-bromopropyl)-9,10-dihydroanthracene (7) and 1,3-bis(9,10-dihydro-9-anthryl)propane (9) since they provide access to linear oligomers in which 9,10-dihydroanthracene units are linked by trimethylene groups. The alkylation processes of these species can be extended to the structurally related polymer 4. The regio- and stereoselectivity of the alkylation reactions are investigated by 1H- and 13C-NMR spectroscopy. Oligomere Ketten mit 9,10-Dihydroanthracen-Einheiten durch Carbanionalkylierung Die Deprotonierung des 9,10-Dihydroanthracens (2) liefert das Monoanion 6, welches der Alkylierung mit mono- und bifunktionellen Elektrophilen unterworfen wird. Zentrale Zwischenprodukte der von 6 ausgehenden Synthesen sind das 1,3-Di(9-anthryl)propan 9 und 9-(3-Brompropyl)-9,10-dihydroanthracen (7). Sie eroffnen den Zugang zu linearen Oligomeren, in denen 9,10-Dihydroanthracen-Einheiten durch Trimethylengruppen verknupft sind. Die Alkylierungsreaktionen dieser Verbindungen konnen auf das strukturverwandte Polymer 4 ubertragen werden. Regio- und Stereoselektivitat der Alkylierungsreaktionen werden 1H- und 13C-NMR-spektroskopisch untersucht.