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RESEARCH PRODUCT

Ein neuer weg zur herstellung von oligomeren aus acryl- und vinylverbindungen; modell einer matrizenreaktion

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In einer Reihe vorangehender Untersuchungen wurde die Herstellung molekulareinheitlicher, phenolischer Mehrkernverbindungen beschrieben. Sie besitzen je Phenolbaustein eine phenolische Hydroxylgruppe, wie systematisch untersuchte Acylierungen sowie Methylierung und Arylierung dieser Mehrkernverbindungen zeigen. In der vorliegenden Mitteilung wurde bei einer Zwei- und Dreikernverbindung an den phenolischen Hydroxylgruppen mit Acrylsaurechlorid umgesetzt, so das die entstandenen Verbindungen so viele polymerisationsfahige Reste wie phenolische Bausteine besasen. Die Polymerisation der Acrylsaurederivate in sehr groser Verdunnung gab oligomere Leiterverbindungen, die durch alkalische Hydrolyse in oligomere Acrylsauren und in die ursprunglichen, phenolischen Mehrkernverbindungen zerlegt wurden. Die oligomeren Acrylsauren bekamen durch die phenolische Mehrkernverbindung ihr Molekulargewicht aufgepragt. Die Mehrkernverbindung kann erneut mit Acrylsaurechlorid umgesetzt und der gleichen Reaktionsfolge unterworfen werden (Matrizenreaktion). Die bisherigen Versuche versprechen einen neuen Weg zur Herstellung molekulareinheitlicher, oligomerer Vinylverbindungen zu ergeben. Auserdem ist die angegebene Matrizenreaktion ein Modell fur die Proteinsynthese in der lebenden Zelle. The preparation of molecularly uniform polynuclear phenolic compounds have been described in a series of preceding publications. They possess per phenolic unit one phenolic hydroxyl group as is shown by systematic investigation of acylation, methylation, and arylation of these polynuclear compounds. In the present communication, the phenolic hydroxyl groups in two and three ring compounds were treated with acrylic acid chloride so that the newly formed compounds possessed as many polymerisable groups in the molecule as phenolic units. The polymerisation of acrylic acid derivatives in very large dilution gave oligomer ladder compounds, which on alkaline hydrolysis decomposed into oligomer acrylic acids and original polynuclear phenolic compounds. The molecular weight of the acrylic acid oligomers should be imprinted by the polynuclear phenolic compounds. The polynuclear compounds can be treated again with acrylic acid chloride and submitted to the same reaction sequence (matrices reactions). The experimental evidence so far promises a new route for the preparation of molecularly uniform oligomer compounds. Moreover, the stated matrix reaction is a model for protein synthesis in the living cell.