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RESEARCH PRODUCT
Zur Bildung hydroxylierter Zwischenprodukte bei der mikrosomalen Fremdstoffoxydation / On the Possible Formation of Hydroxylated Intermediates during Microsomal Drug Oxidation
K. J. Nettersubject
StereochemistryChemistryMicrosomeBildungdescription
Die oxydative Abspaltung von O-Methylgruppen ist eine haufig anzutreffende Arzneimittelabbaureaktion. Als Beispiel fur diesen Reaktionstyp diente uns die Demethylierung von p-substituierten Anisolen. Als instabiles Zwischenprodukt dieser Reaktion wurde schon lange eine C6H5−O−CH2OH-Gruppierung angenommen und 1965 von Renson et al. [1] wahrscheinlich gemacht durch 018-Einbauversuche an p-Methoxyacetanilid. Wenn diese Vorstellung richtig ist, mus das Ausmas der Abspaltung der Hydroxymethylgruppe als Formaldehyd von den Elektronen-aufnehmenden oder -abgebenden Eigenschaften eventueller p-Substituenten des Benzolrings abhangen: p-Nitroanisol mus Formaldehyd verlieren, wahrend sich bei p-Methylanisol durch Einwanderung der Methylolgruppe in den Ring statt dessen ein Phenolalkohol bilden mus. Voraussetzung hierfur ist, das uberhaupt Sauerstoff in das Molekul aufgenommen wird.
| year | journal | country | edition | language |
|---|---|---|---|---|
| 1969-01-01 |