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RESEARCH PRODUCT

1H NMR-spektroskopische Untersuchungen zur Strukturaufklärung von Oligo(hydroxy-5-nitro-1,3-phenylen)methylen Verbindungen

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Die 1H NMR-Spektren von 51 Oligo(hydroxy-5-nitro-1,3-phenylen)methylen Verbindungen (17 Zwei-, 18 Drei-, 14 Vier- und 2 Funfkernverbindungen) wurden in Pyridin als Losungsmittel aufgenommen. Bei Verbindungen mit ortho-Nitrophenolbausteinen zeigten die Signale fur die Protonen der Methyl- bzw. Methylengruppen in allen Fallen charakteristische chemische Verschiebungen δ, so das eine eindeutige Unterscheidung zwischen Methylgruppen in para- (δ=2,09−2,15 p.p.m.) und ortho-Stellung (δ=2,22−2,28 p.p.m.) zur phenolischen Hydroxyl-Gruppe, sowie zwischen para-para- (δ=3,77−3,97 p.p.m.), ortho-para- (δ=4,02−4,12 p.p.m.) und ortho-ortho-Methylenbrucken (δ=4,21−4,32 p.p.m.) moglich war. Bei Verbindungen mit para-Nitrophenolbausteinen lagen die chemischen Verschiebungen entsprechender Methyl- oder Methylengruppen dagegen in einem weiteren Bereich. Am Beispiel von zwei Zweikernverbindungen wurde die Abhangigkeit der chemischen Verschiebung von der Pyridinkonzentration in Benzol untersucht. The 1H NMR -spectra of 51 oligo(hydroxy-5-nitro-1,3-phenylene)methylene compounds (17 di-, 18 tri-, 14 tetra- and 2 pentanuclear compounds) were investigated, using pyridine as a solvent. With compounds consisting only of ortho-nitrophenol units the signals of the methyl and methylene groups in all cases appeared at characteristic chemical shifts δ, which made it possible to distinguish unambiguously methyl groups in para- (δ=2.09−2,15 p.p.m.) and ortho-position (δ=2,22−2,28 p.p.m.) to the phenolic hydroxyl group as well as para-para- (δ=3,77−3,97 p.p.m.), ortho-para- (δ=4,02−4,12 p.p.m.) and ortho-ortho-methylene bridges (δ = 4,21−4,32 p.p.m.). For compounds with para-nitrophenol units, however, the chemical shifts of the corresponding methyl and methylene groups covered a larger range. For two dinuclear compounds the dependence of the chemical shift on the concentration of pyridine in benzene was investigated.