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AUTHOR
J. Deveaux
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Die Synthese reiner Oligo[hydroxy-5-nitro1,3-phenylen)-methylen]e, Verbindungen mit mehreren ortho- bzw. para-Nitrophenolbausteinen im Molekül
1976
Zur Synthese der Oligo[(hydroxy-5-nitro-1,3-phenylen)methylen]e dienten chlormethylierte Nitrophenole sowie mono- und bischlormethylierte Bis- und Tris[(hydroxy-5-nitro-1,3-phenylen)methylen]e. Die Chlormethylierung erfolgte durch Umsetzung mit Chlormethylmethylather in Gegenwart von Zinkchlorid. Die Synthese der Oligomeren gelang mit guten Ausbeuten, wenn die chlormethylierten Verbindungen mit stark uberschussigem Nitrophenol und Zinkchlorid als Katalysator kondensiert wurden. Reaktionsbedingungen und unterschiedliche Reaktionsfahigkeiten werden mitgeteilt. Einige Verbindungen wurden in ihrer Struktur bestatigt, indem sie auf zwei voneinander unabhangigen Wegen dargestellt wurden. Damit wa…
1H NMR-spektroskopische Untersuchungen zur Strukturaufklärung von Oligo(hydroxy-5-nitro-1,3-phenylen)methylen Verbindungen
1976
Die 1H NMR-Spektren von 51 Oligo(hydroxy-5-nitro-1,3-phenylen)methylen Verbindungen (17 Zwei-, 18 Drei-, 14 Vier- und 2 Funfkernverbindungen) wurden in Pyridin als Losungsmittel aufgenommen. Bei Verbindungen mit ortho-Nitrophenolbausteinen zeigten die Signale fur die Protonen der Methyl- bzw. Methylengruppen in allen Fallen charakteristische chemische Verschiebungen δ, so das eine eindeutige Unterscheidung zwischen Methylgruppen in para- (δ=2,09−2,15 p.p.m.) und ortho-Stellung (δ=2,22−2,28 p.p.m.) zur phenolischen Hydroxyl-Gruppe, sowie zwischen para-para- (δ=3,77−3,97 p.p.m.), ortho-para- (δ=4,02−4,12 p.p.m.) und ortho-ortho-Methylenbrucken (δ=4,21−4,32 p.p.m.) moglich war. Bei Verbindunge…