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RESEARCH PRODUCT

Die Synthese reiner Oligo[hydroxy-5-nitro1,3-phenylen)-methylen]e, Verbindungen mit mehreren ortho- bzw. para-Nitrophenolbausteinen im Molekül

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Zur Synthese der Oligo[(hydroxy-5-nitro-1,3-phenylen)methylen]e dienten chlormethylierte Nitrophenole sowie mono- und bischlormethylierte Bis- und Tris[(hydroxy-5-nitro-1,3-phenylen)methylen]e. Die Chlormethylierung erfolgte durch Umsetzung mit Chlormethylmethylather in Gegenwart von Zinkchlorid. Die Synthese der Oligomeren gelang mit guten Ausbeuten, wenn die chlormethylierten Verbindungen mit stark uberschussigem Nitrophenol und Zinkchlorid als Katalysator kondensiert wurden. Reaktionsbedingungen und unterschiedliche Reaktionsfahigkeiten werden mitgeteilt. Einige Verbindungen wurden in ihrer Struktur bestatigt, indem sie auf zwei voneinander unabhangigen Wegen dargestellt wurden. Damit waren auch die Strukturen jener Verbindungen gesichert, die in eindeutig verlaufender Synthese mit den doppelt dargestellten Verbindungen zusammenhangen. Insgesamt konnten 47 neue Oligo[(hydroxy-5-nitro-1,3-phenylen)methylen]e synthetisiert werden, darunter 12 Zweikern-, 20 Dreikern-, 13 Vierkern- und 2 Funfkernverbindungen. Chlormethylated nitrophenols as well as mono- and bischloromethylated bis- and tris[(hydroxy-5-nitro-1,3-phenylene)methylene] compounds were used to synthesize oligo[(hydroxy-5-nitro-1,3-phenylene)methylene]s. Chloromethylation was achieved by reaction with chloromethyl methyl ether in the presence of zinc chloride. The synthesis of the oligomeric compounds was possible with good yields by condensation of the chloromethylated compounds with a large excess of nitrophenol and zinc chloride as catalyst. Reaction conditions and different reactivities are reported. The structures of some compounds were confirmed by independent syntheses. Thus, also the structures of those compounds were ensured which are connected by unequivocal preparations with the independently synthesized compounds. All together 47 new oligo[(hydroxy-5-nitro-1,3-phenylene)methylene]s could be prepared, among them 12 dinuclear, 20 trinuclear, 13 tetranuclear and 2 pentanuclear compounds.