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RESEARCH PRODUCT

Struktur-Wirkungs-Beziehungen bei Histaminanaloga, 9. Mitt.: Aminobenzyl- und Aminocyclohexylmethyl-imidazole

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Aus den durch Arndt-Eistert-Synthese dargestellten isomeren Brommethyl-nitro benzyl-ketonen 7a–c wurden 4-Nitrobenzyl-imidazole 8a–c durch Cyclisierung mit Formamidinacetat (6) in flussigem Ammoniak oder Bredereck-Synthese dargestellt und durch stufenweise Hydrierung in 4-Aminobenzyl-imidazole 9a–c sowie 4-Aminocyclohexylmethyl-imidazole 10a–c uberfuhrt. 9 und 10 wurden auf ihre histaminartige Wirksamkeit untersucht. Aminobenzyl- and Aminocyclohexylmethyl-imidazoles. From the isomeric bromomethyl-nitrobenzyl ketones 7a–c, produced by Arndt-Eistert synthesis, the 4-nitrobenzyl imidazoles 8a–c were synthesized by cyclisation with formamidineacetate (6) in liquid ammonia or by Bredereck synthesis. These were transformed by gradual hydrogenation into the 4-aminobenzyl imidazoles 9a–c and the 4-aminocyclohexylmethyl imidazoles 10a-c. 9 and 10 were examined for histamine-like activity.