H2-Antihistaminika, 28. Mitt. Synthese und H2-antagonistische Wirkung 3-(3-piperidinomethyl-phenoxy)propyl-substituierter Kohlensäurederivate und Ana…

1986

Es wurden 3-(3-piperidinomethyl-phenoxy)propyl-substituierte Kohlensaurederivate wie Harnstoffe, Thioharnstoffe, Guanidine und Cyanoguanidine sowie analoge Nitroethendiamine dargestellt und am isolierten Meerschweinchenvorhof und zum Teil an der histaminstimulierten Sauresekretion der narkotisierten Ratte auf H2-antagonistische Wirkung untersucht. H2-Antihistaminics, XXVIII: Syntheses and H2-Antagonistic Activity of Derivatives of Carbonic Acid and Analogues Carrying a 3-[3-(Piperidinomethyl)phenoxy]propyl Substituent Derivatives of carbonic acid such as ureas, thioureas, guanidines, and cyanoguanidines as well as the analogous nitroethenediamines were prepared with a 3-[3-(piperidinomethyl…

H2-Antihistaminika, 36. Mitt. Isolamtidin und Analoge

1987

Isolamtidin (9a), ein Stellungsisomer des Lamtidins (8a), sowie die analogen N3-substituierten 1-Methyl-1H-1,2,4-triazol-3,5-diamine 9e-i, k wurden durch spezifische Synthese dargestellt und am isolierten Meerschweinchenvorhof und an der histaminstimulierten Sauresekretion der narkotisierten Ratte auf H2-antagonistische Wirkung untersucht. H2-Antihistaminics, XXXVI: Isolamitidine and Analogues Isolamitidine (9a), a position isomer of lamtidine (8a), as well as the analogous N3-substituted 1-methyl-1H-1,2,4-triazole-3,5-diamines 9e-i, k were prepared and tested for H2-antagonistic activity on the isolated guinea-pig atrium and towards the histamine-stimulated acid secretion of the anaestheti…

Äther und Ester des 4-(2-Hydroxyaethyl)-imidazols und Ester der 4-Imidazolpropionsäure 4. Mitt. über Struktur-Wirkungs-Beziehungen bei Histaminanaloga

1974

Als potentiell histaminartig wirksame Substanzen wurden Ather und Ester des 4-(2-Hydroxyaethyl)-imidazols und Ester der 4-Imidazolpropionsaure dargestellt und am isolierten Ileum des Meerschweinchens und anderen Testobjekten untersucht. Ethers and Esters of 4-(2-Hydroxyethyl)-imidazole and Esters of 4-Imidazolepropionic Acid As substances with possible histamine-like activity, ethers and esters of 4-(hydroxyethyl)-imidazole and esters of 4-imidazolepropionic acid are prepared and tested on isolated guinea pig ileum and other objects.

Racemattrennung, Kristallstruktur und histaminartige Wirkung von 4-[1-(2-Aminoethylthio)ethyl]-5-methylimidazol

1983

Es wird die Racemattrennung von 4-[1-(2-Aminoethylthio)ethyl]-5-methylimidazol (1) mittels optisch aktiver Di-O-(p-toluoyl)weinsaure sowie die histaminartige Wirksamkeit der Enantiomeren beschrieben. Von (+)-1 · 2HCl · H2O wurde die Kristallstruktur bestimmt und bis zu einem R-Wert von 0.0483 verfeinert. Danach ist (+)-1R-konfiguriert. Von den beiden Enantiomeren besitzt nur (S)-(−)-1 H1-agonistische Aktivitat. Resolution, Crystal Structure, and Histamine-like Activity of 4-[1-(2-Aminoethylthio)ethyl]-5-methylimidazole The resolution of racemic 4-[1-(2-aminoethylthio)ethyl]-5-methylimidazole (1) using optically active Di-O-(P-toluoyl)tartaric acid as well as the histamine-like activity of t…

FORTRAN-Auswertungsprogramm für Massenspektren

1979

NMR-Spektroskopie an Heterocyclen, 2. Mitt. Kernalkylierte und isomere Nicethamidderivate

1976

Von kernalkylierten und isomeren Nicethamidderivaten wurden die 13C-NMR-Shiftwerte ermittelt und mit Hilfe der 1H-NMR-Spektroskopie die Energiebarriere bei der gehinderten Rotation der Amidgruppe bestimmt. Ringalkylated and Isomeric Nicethamide Derivatives The 13C-n.m.r. shifts were determined for ringalkylated and isomeric nicethamide derivatives and the energy barrier of the hindered rotation of the amide group was evaluated by means of 1H-n.m.r.

H2-Antihistaminika, 2. Mitt. Synthese und Pharmakologie α-substituierter Metiamid-Analoga

1978

Es wird die Synthese α-substituierter 5(4)-Methyl-4(5)-[[2-(N′-methyl-thioureido)-athylmercapto]-methyl]-imidazole4 aus α-substituierten 4(5)-Methoxymethyl-5(4)-methyl-imidazolen 2 sowie die H2-antihistaminische Wirksamkeit der dargestellten 4 beschrieben. H2-Antihistaminics, II: Synthesis and Pharmacology of α-Substituted Metiamide Analogues The synthesis of α-substituted 5-methyl-4- {2-[3-(methyl)thioureido]ethylthiomethyl}-1H-imidazoles 4 from α-substituted 4-methoxymethyl-5-methyl-1H-imidazoles 2 is described. The H2-antihistaminic activity of the products is reported.

Reaktionen an Aluminiumoxiden. 2. Mitt.: Umsetzungen von Butan-2-on an Aluminiumoxid

1972

Die Umsetzungen von Butan-2-on (1) an verschiedenen Aluminiumoxiden wurden bei unterschiedlichen Bedingungen untersucht. Die dabei entstehenden Stoffe wurden durch Vergleichssubstanzen identifiziert und durch DC und GC nachgewiesen. Reactions on Alumina Oxides The reactions of butan-2-one on various alumina oxides were investigated under different conditions. The resulting products were identified comparing with synthesized compounds by TLC and GC.

Imidazolsynthesen, 8. Mitt.: N-Substituierte Imidazole nach Weidenhagen

1976

Die Weidenhagen-Synthese N-unsubstituierter Imidazole aus α-substituierten Carbonylverbindungen 1, Aldehyden 3, wasrigem Ammoniak (4) und Kupfer(II)-salzen als Oxidationsmittel ist in Gegenwart primarer Amine 5 auch zur Darstellung N-substituierter Imidazole 6 geeignet. Weidenhagen Synthesis of N-Substituted Imidazoles The Weidenhagen synthesis of N-unsubstituted imidazoles from α-substituted carbonyl compounds 1, aldehydes 3, and aqueous ammonia (4) with copper (II) salts as oxidizing agents is also usable for the synthesis of N-substituted imidazoles 6 through the addition of primary amines 5.

Strukturbedingte Eigenschaften von Arzneistoffen

1981

Arzneistoffe (Pharmaka) sind bioaktive Substanzen, die als Wirkbestandteile von Arzneimitteln dazu dienen, Korperfunktionen zu beeinflussen und insbesondere Krankheiten vorzubeugen, sie zu lindern oder zu heilen. Ihre Wirkung kann sich erst nach vielfaltigen Wechselbeziehungen mit dem biologischen System manifestieren. Dieser komplexe Vorgang last sich nach Ariens in drei Hauptphasen unterteilen: In der pharmazeutischen Phase (Expositionsphase) erfolgt die Freisetzung des Arzneistoffs aus der Arzneiform und seine Auflosung. Damit ist die Voraussetzung fur die Resorption gegeben. Unterschiedlich formulierte Arzneimittel bedingen unterschiedliche pharmazeutische Verfugbarkeit. Die pharmakokin…

N-Substituierte Imidazole aus Aldehyden, 1,2-Diketonen, primären Aminen und flüssigem Ammoniak. 4. Mitt. über Imidazolsynthesen mit flüssigem Ammoniak

1974

N-substituierte Imidazole 5 konnen aus Aldehyden 1, 1,2-Diketonen 2 und primaren Aminen 3 in flussigem Ammoniak 4 dargestellt werden. N-substituted Imidazoles from Aldehydes, 1,2-Diketones, Primary Amines and Liquid Ammonia N-substituted imidazoles 5 can be synthesized from aldehydes 1, 1,2-diketones 2 and primary amines 3 in liquid ammonia 4.

7,8‐Dihydroimidazo[1,2‐ c ]pyrimidin‐5(6 H )‐one, ‐5(6 H )‐thione und ‐5(6 H )‐ylidencyanamide

1984

Die Cyclisierung der 4,5-substituierten 2-(2-Aminoethyl)imidazole 5 mit Dimethyl-N-cyandithioimidocarbonat (2), 1,1′-Carbonyldiimidazol (10a) oder 1,1′-Thiocarbonyldiimidazol (10b) ergibt die bisher nicht beschriebenen Titel-Verbindungen 7, 11 und 14. Die 1H- und 13C-NMR-Daten sowie des Verhalten gegenuber Nucleophilen werden beschrieben.

H2-Antihistaminika, 25. Mitt. Synthese und H2-antagonistische Wirkung monosubstituierter 1,2,4-Oxadiazol-3,5-diamine

1985

Es wurden die N3- bzw. N5-substituierten 1,2,4-Oxadiazol-3,5-diamine 4a-e und 5a-e dargestellt und auf Histamin-H2-antagonistische Aktivitat untersucht. H2-Antihistaminics, XXV: Synthesis and H2-Antagonistic Activity of Monosubstituted 1,2,4-Oxadiazole-3,5-diamines The N3-or N5-substituted 1,2,4-Oxadiazole-3,5-diamines 4a-e and 5a-e were prepared and tested for histamine H2-antagonistic activity.

Reaktionen an Aluminiumoxiden. 3. Mitt.: Umsetzungen von Propanal und Benzaldehyd an Aluminiumoxid

1973

Die Umsetzungen von Propanal und Benzaldehyd an verschiedenen Aluminiumoxiden wurden bei unterschiedlichen Bedingungen untersucht. Die dabei entstandenen Stoffe wurden durch Vergleichssubstanzen mit Hilfe der DC und GC nachgewiesen. Reactions on Alumina Oxides The reactions of propanal and benzaldehyde on various alumina oxides were investigated under different conditions. The resulting products were identified by synthesized compounds and TLC and GLC.

Racemische Histamin-H1-Agonisten

1984

Es wurden racemische α- und β-methylverzweigte 2-(2-Aminoethyl)-thiazole und 2-(2-Aminoethyl)-imidazole (Isohistamine) dargestellt und auf Histamin-H1- und -H2-agonistische Aktivitat gepruft. Histamine Analogues, XXVI: Racemic Histamine H1-Agonists Racemic α or β-methylated 2-(2-aminoethyl)thiazoles and 2-(2-aminoethyl)imidazoles (isohistamines) were prepared and tested for histamine H1- and H2-agonistic activity.

Struktur-Wirkungs-Beziehungen bei Histaminanaloga, 12 Mitt.: Imidazo[4,5-g]chinoline

1975

Es werden zwei Wege zur Darstellung des Heterotrizyklus Imidazo[4,5-g]chinolin (8b) sowie zwei seiner partiell reduzierten Derivate 5,6,7,8-Tetrahydro-imidazo[4,5-g]chinolin (8c) und 4,4a,5,6,7,8,8a,9-Octahydro-imidazo[4,5-g]chinolin (8d) beschrieben. Imidazo[4,5-g]quinolines. Two ways for the preparation of the heterotricycle imidazo[4,5-g]quinoline (8b) and two of its partially reduced derivatives, 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[4,5-g]quinoline (8c) and 4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydro-imidazo[4,5-g]quinoline (8d), are described.

Ester des 4-Hydroxymethyl-imidazols und der 4-Imidazolessigsäure 2. Mitt. über Struktur-Wirkungs-Beziehungen bei Histaminanaloga

1974

Als potentiell histaminartig wirksame Substanzen wurden Ester des 4-Hydroxymethyl-imidazols und der 4-Imidazolessigsaure dargestellt und am isolierten Ileum des Meerschweinchens und anderen Testobjekten untersucht. Esters of 4-Hydroxymethylimidazole and 4-Imidazoleacetic Acid As substances with possible histamine-like activity esters of 4-hydroxymethylimidazole and 4-imidazoleacetic acid were prepared and tested on isolated guinea-pig ileum and other objects.

Determination of the Enantiomeric Purity of Levamisole and Dexamisole Using a Lanthanide Shift Reagent

1983

Utilisation de Eu(hfc) 3 (tris-[(heptafluoro hydroxy-1 butylidene-3) (+)-camphorate] europium III)

H2-Antihistaminika, 8. Mitt. Synthese potentieller H2-Antihistaminika der Ethylendiamin-Reihe

1982

Als potentielle H2-Antihistaminika wurden die Ethylendiaminderivate 8,9 und 13 dargestellt und auf ihre H2-antihistaminische Wirksamkeit untersucht. H2-Antihistaminics, VIII: Synthesis of Potential H2-Antihistaminics with Ethylenediamine Structure As potential H2-antihistaminics, the ethylenediamine derivatives 8,9 and 13 were prepared and tested for their H2-antihistaminic activity.

Imidazolsynthesen, 10. Mitt. Zur selektiven Synthese N-substituierter Imidazol-4-äthanole

1977

Die Synthese N-substituierter Methoxyathylimidazole 5, 6 aus Aldehyden 1, 1-Hydroxy-4-methoxy-2-butanon (2), primaren Aminen 3 und Ammoniak (4) nach Weidenhagen liefert Gemische, in denen im GC die 1,4-Isomere 5 in der Regel deutlich uberwiegen. Aus diesen lassen sich durch Atherspaltung mit HJ die N-substituierten Imidazol-4-athanole 8 erhalten. Selective Synthesis of N-Substituted Imidazole-4-ethanols The synthesis of N-substituted methoxyethylimidazoles 5, 6 from aldehydes 1, 1-hydroxy-4-methoxy-2-butanone (2), primary amines 3, and ammonia (4), using the Weidenhagen cyclisation, yields mixtures in which, according to gc analysis, the 1,4-isomers 5 prevail. Ether cleavage with HI gives t…

Darstellung und H2-agonistische Aktivität alkylsubstituierter 3-(Imidazol-4-yl)propylguanidine Synthesis and H2-Agonistic Activity of Alkyl-3-(imidaz…

1987

Derivate des 3-(Imidazol-4-yl)propylguanidins mit einem Methyl- oder einem 2-(Ethylthio)ethyl-Substituenten2) an der Guanidin-Gruppe weisen am H2-Rezeptor des Meerschweinchenvorhofs nur 10–20% der Histaminaktivitat auf. Dagegen fuhrt die Substitution mit der H2-affinen 2-[(5-Methylimidazol-4-yl) methylthio]ethyl-Gruppierung zu Impromidin, einem hochpotenten H2-Agonisten.

NMR-Spektroskopie an Heterocyclen, 6. Mitt. Favorskii-Umlagerung von α-Brom-β-methoxy-ketonen bei der Imidazol-Cyclisierung in flüssigem Ammoniak

1979

Bei der Imidazolsynthese aus α-Bromketonen und Formiminoethylester in flussigem Ammoniak werden α-alkylsubstituierte Buttersaure-Amide als Nebenprodukte erhalten, deren Entstehen einer Favorskii-Umlagerung zugeschrieben wird. Die isolierten Verbindungen wurden NMR-spektroskopisch untersucht. NMR Spectroscopy of Heterocycles. VI: Favorskii Rearrangement of α-Bromo-β-methoxy Ketones During Imidazole Cyclisation in Liquid Ammonia. During imidazole synthesis with α-bromo ketones and formiminic ethyl ester in liquid ammonia α-alkylbutyric amides were obtained as by-products. Their formation is attributed to a Favorskii rearrangement. The compounds were investigated by NMR spectroscopy.

H2-Antihistaminika, 18. Mitt. 5,6-Alkylsubstituierte 4-Pyrimidinone mit H2-antihistaminischer Wirkung

1984

5,6-Alkylsubstituierte 2-{2-[(5-Methyl-4-imidazolyl)-methylthio]-ethylamino}-4-pyrimidinone wurden dargestellt und auf ihre H2-antihistaminische Wirksamkeit untersucht. H2-Antihistaminics, XVIII: 5,6-Alkyl-4-pyrimidones with H2-Antihistaminic Activity 5,6-Alkyl-2-{2-[(5-methyl-4-imidazolyl)methylthio]ethylamino}-4- pyrimidones were prepared and tested for their H2-antihistaminic activities.

Histamine analogues. 32nd communication: synthesis and pharmacology of sopromidine, a potent and stereoselective isomer of the achiral H2-agonist imp…

1989

Abstract Synthesis and pharmacology of sopromidine (( R )-7) and ( S )- 7 , 2 position isomers of impromidine derived from the enantiomeric α-methylhistamines, are reported. The enantiomers of 7 show high stereoselectivity at the atrial H 2 -receptor of the guinea-pig. ( R )- 7 is revealed to be a full H 2 -agonist with 7.4-fold potency relative to histamine, while ( S )- 7 is a competitive H 2 -antagonist.

Struktur-Wirkungs-Beziehungen bei Analeptica vom Typ des Nicethamids, 3. Mitt. Synthese von Analogen des 6-Methyl-nicethamids

1975

Als potentiell analeptisch wirksame Substanzen mit partiell fixierter funktioneller Gruppe werden strukturanaloge Amide, Imide und Lactame des 2-Methyl-nicethamids synthetisiert. Synthesis of 2-Methyl-Nicethamide Analogues. As potentially analeptically active substances with partially fixed functional groups, structural analogues of 2-methyl-nicethamide, in the form of amides, imides and lactams, are synthesized.

Stoffe mit Wirkung auf Herz, Kreislauf und Blut

1981

Antifibrillatorika setzen am Herzen durch Beeinflussung der transmembranalen Kationen-strome die Erregungsbildung und Erregungsleitung des spezifischen Reizleitungssystems sowie des Myokards herab. Ihr Hauptanwendungsbereich sind Tachyarrhythmien.

Darstellung, Kristallstruktur und Wirkung von 2-Methyl-3-(4-oxo-3-phenyl-thiazolidin-2-ylidenamino)-4-(3H)-chinazolinon

1984

Quinazolinones. 1. Preparation, crystal structure and action of 2-methyl-3-(4-oxo-3-phenyl-thiazolidine-2-ylidenamino)-4-(3H)- quinazolinone.

Struktur-Wirkungs-Beziehungen bei Histaminanaloga, 13. Mitt.: 5(4)-Cyclisch substituierte Histamine und Nα-Methyl-histamine

1976

Es wird die Darstellung von 5(4)-cyclisch substituierten Histaminen und Nα-Methyl-histaminen durch Cyclisierung von 1-aryl-substituierten 2-Brom-4-phthalimido-butan-1-onen mit Formamid oder Benzamidin und anschliesende Hydrolyse bzw. Reduktion der Zwischenprodukte beschrieben. C-5(4) Cyclic Substituted Histamines and Nα-Methylhistamines The preparation of C-5(4) cyclic substituted histamines and Nα-methylhistamines by cyclisation of 1-aryl-2-bromo-4-phthalimidobutan-1-ones with formamide or benzamidine, followed by hydrolysis or reduction of the intermediates, is described.

Massenspektrometrische Untersuchungen an 4(5)-Hydroxymethyl-imidazolen

1979

Es wurden 12 unterschiedlich substituierte Hydroxymethylimidazole massenspektrometrisch untersucht und die charakteristischen Schlusselbruchstucke beschrieben. Fur den Zerfall von 4(5)-Hydroxymethyl-imidazol (1) und 5-Hydroxymethyl-1-methyl-imidazol (8) werden Fragmentierungsschemata angegeben. Mass Spectrometry of 4(5)-Hydroxymethylimidazoles 12 substituted hydroxymethylimidazoles were investigated by mass spectrometry. The characteristic fragments are described. Schemes for the fragmentation of 4(5)-hydroxymethylimidazole (1) and 5-hydroxymethyl-1-methylimidazole (8) are reported.

NMR-Spektroskopie an Heterocyclen, 3. Mitt.: Homologe, vinyloge und kernalkylierte Nicethamidanaloge

1976

Von homologen, vinylogen und kernalkylierten Nicethamidanalogen wurden die 13C-NMR-Shiftwerte ermittelt und mit Hilfe der 1H-NMR-Spektroskopie durch Koaleszenzbestimmung die Energiebarriere bei der gehinderten Rotation der Amidgruppe bestimmt. Homologous, Vinylogous, and Ring Alkylated Nicethamide Analogs The 13C-NMR shifts were determined for homologous, vinylogous and ring alkylated nicethamide analogs and the energy barrier of the hindered rotation of the amide group was evaluated by means of coalescence measurements with 1H-NMR.

Histaminähnliche Verbindungen mit cyclisierter Seitenkette 1. Mitt. über Struktur-Wirkungs-Beziehungen bei Histaminanaloga

1973

Als potentiell histaminartig wirksame Substanzen wurden 4-substituierte Piperidyl- und Aminocyclohexyl-imidazole dargestellt. Von diesen erwiesen sich 4-(3-Piperidyl)-imidazol (4b) und 4-(2-Aminocyclohexyl)-imidazol (8a) als histaminomimetisch wirksam. Uber Struktur-Wirkungs-Beziehungen der Histaminanaloga mit cyclisierter Seitenkette des Histaminmolekuls wird be richtet. Histamine-like Compounds with Cyclized Side Chain As substances with possible histamine-like activity 4-substituted piperidyl- and aminocyclohexyl-imidazoles were prepared. Two of them, 4-(3-piperidyl)-imidazole (4b) and 4-(2-aminocyclohexyl)-imidazole (8a), have histamine-like activity. Structure-action relationships of h…

Imidazolsynthesen, Mitt. Synthese α-substituierter 4(5)-Methoxymethyl-5(4)-methyl-imidazole

1977

Methoxymercurierung der α,β-ungesattigten Ketone 1 ergibt α-Acetoxymercuri-β-methoxy-ketone 2, die direkt zu α-Brom-β-methoxy-ketonen 3 bromo- demercuriert werden. Cyclisierung von 3 mit Formamidinacetat in flussigem Ammoniak fuhrt zu α-substituierten 4(5)-Methoxy-methyl-5(4)-methyl-imidazolen 4, deren Struktur 13C-NMR-spektroskopisch gesichert ist. Synthesis of α-Substituted 4(5)-Methoxymethyl-5(4)-methylimidazoles Methoxymercuration of the α,β-unsaturated ketones 1 produces the α-acetoxymercury-β-methoxyketones 2, which are bromo-demercurised without isolation to give the α-bromo-β-methoxyketones 3. Cyclisation of 3 with formamidine acetate in liquid ammonia leads to α-substituted 4(5)-me…

H2-Antihistaminika, 15. Mitt.1) 1,n-Bis(2-imidazolyl)alkane

1983

Es wurden 1,n-Bis(2-imidazolyl)alkane mit Histamin-H2 funktionellen Seitenketten an C-4 der Imidazolringe dargestellt und auf H2-antihistaminische Aktivitat untersucht. H2-Antihistaminics, XV: 1,n-Bis(2-imidazolyl)alkanes 1,n-Bis(2-imidazolyl)alkanes with histamine H2-functional side-chains at C-4 of the imidazole rings were prepared and tested for H2-antihistaminic activity.

Über die photochemische cis-trans-Isomerisierung des Annulolins

1965

Das Alkaloid Annulolin wird in den Wurzeln von Lolium multiflorum Lam. als trans-2-(3,4-Dimethoxystyryl)-5-(4-methoxyphenyl)-oxazol gebildet. Unter Lichteinflus unterliegt es einer cis-trans-Isomerisierung. Es gelang, die Isomere zu trennen. Wahrend im trans-Annulolin eine planare Einebnung des Molekuls moglich ist, wurden sich bei Einebnung des cis-Isomers die Wirkungsspharen von Stickstoff und orthostandigem Wasserstoff uberschneiden. cis-Annulolin ist infolge dieser Hinderung und der dadurch verursachten Storung des Resonanzsystems fluoreszenzunfahig. Fur die photochemische cis-trans-Isomerisierung ist ein Konjugationssystem wie das des Stilbens oder 2-Styryloxazols erforderlich. Die Ers…

Oligopeptide der β-Carbolin-3-carbonsäure - Synthese und Affinität zu Benzodiazepinrezeptoren

1987

Es wurden Oligopeptide der β-Carbolin-3-carbonsaure dargestellt und deren Affinitat zum Benzodiazepinrezeptor in Mausehirn-Membranen bestimmt. Uber Struktur-Affinitatsbeziehungen wird berichtet. Oligopeptides of β-Carboline-3-carboxylic Acid - Synthesis and Benzodiazepine Receptor Affinity Oligopeptides of β-carboline-3-carboxylic acid were prepared and tested with respect to their affinity for the benzodiazepine receptor in mouse brain membranes. Structure-affinity relationships are reported.

H2-Antihistaminika, 35. Mitt. Synthese und H2-antagonistische Wirkung imidazolylmethylthioalkyl-substituierter 1,2,4-Triazole

1987

Es wurden mono-, di- und trisubstituierte 1,2,4-Triazolderivate dargestellt und auf Histamin-H2-antagonistische Aktivitat untersucht. H2-Antihistaminics, XXXV: Synthesis and H2-Antagonistic Activity of Imidazolylmethylthioalkyl-Substituted 1,2,4-Triazoles Mono-, di- and trisubstituted 1,2,4-triazoles were prepared and tested for histamine H2-antagonistic activity.

NMR-Spektroskopie an Heterocyclen, 5. Mitt.13C-NMR- und massenspektrometrische Untersuchung N-substituierter Methoxy- und Hydroxy-äthylimidazole

1978

Es wird die 13C-NMR- und massenspektrometrische Untersuchung verschiedener N-substituierter Methoxy- und Hydroxy-athylimidazole beschrieben. Fur den Zerfall von 1,2-Diathyl-4-(2-hydroxyathyl)-imidazol wird ein ausfuhrliches Fragmentierungsschema angegeben. NMR-Spectroscopy of Heterocyclic Compounds, V: 13C-NMR and Mass Spectrometry of N-Substituted (2-Methoxyethyl)- and (2-Hydroxyethyl)-imidazoles The 13C-NMR and mass spectra of various N-substituted (2-methoxyethyl)- and (2-hydroxyethyl)imidazoles are described. A scheme for the fragmentation of 1,2-diethyl-4-(2-hydroxyethyl)imidazole is reported.

H2-Antihistaminika, 7. Mitt. Synthese und H2-antihistaminische Wirkung N,N′-substituierter Thioharnstoffe, Cyanoguanidine und Dithiooxamide

1981

Es wurden N′-substituierte Thioharnstoffe, Cyanoguanidine und Dithiooxamide mit einem 5-Methyl-4-imidazolyl-methylthioethyl-Substituenten dargestellt und auf H2-antihistaminische Wirksamkeit untersucht. H2-Antihistaminics, VII: Synthesis and H2-Antihistaminic Activity of N,N′-Substituted Thioureas, Cyanoguanidines and Dithiooxamides N′-Substituted thioureas, cyanoguanidines and dithiooxamides with a 5-methyl-4-imidazolylmethylthioethyl substituent were prepared and tested for their H2-antihistaminic activity.

H2-Antihistaminica, 1. Mitt.: 2-Substituierte 4-[[2-(N′-Methyl-thioureido)-äthylmercapto]-methyl]-imidazole

1976

Es wird die Synthese der 2-substituierten 4-[[2-(N′-Methylthioureido)-athylmercapto]-methyl]-imidazole 5a–f als potentielle H2-Antihistaminica beschrieben. Ausgehend von den Imidazol-4-carbinolen 3a–f lassen sich die 2-substituierten 4-[(2-Amino-athylmercapto)-methyl]-imidazole 4a–f durch saurekatalysierte Reaktion mit Cysteamin darstellen und mit Methylisothiocyanat in die entsprechenden Thioharnstoffderivate 5 uberfuhren. 2-Substituted 4-[[2-(N′-Methyl-thioureido)-ethylmercapto]-methyl]-imidazoles The synthesis of 2-substituted 4-[[2-(Ns′-methyl-thioureido)-ethylmercapto]-methyl]-imidazoles 5a–f, as potential H2-antihistaminics, is described. The acid catalyzed reaction of the imidazole-4…

S-Methylisothioharnstoffe, Bausteine kettenverzweigter Cimetidin-DerivateS-Methylisothioureas, Synthons for Chain-Branched Cimetidine Derivates

1987

A partir de S,S-dimethyl N-cyano dithiocarbonimidate et d'amino-2' alkyl (ramifie) thiomethyl-4 methyl-5 imidazoles (A), synthese des derives de A substitues sur l'amino-2' par [cyanoimino methylthiomethyle]

Struktur-Wirkungs-Beziehungen bei Histaminanaloga, 22. Mitt. Absolute Konfiguration und histaminartige Wirkung der enantiomeren α, Nα-Dimethylhistami…

1980

Es werden die Synthesen der enantiomeren α, Nα-Dimethylhistamine (+)—3 und (−)—3, die Ableitung der absoluten Konfiguration sowie die histaminartige Wirksamkeit der Enantiomere am Ileum (H1) und Atrium (H2) des Meerschweinchens beschrieben. Structure-Activity Relationship of Histamine Analogues. XXII: Absolute Configuration and Histamine-like Activity of the Enantiomeric α, Nα-Dimethylhistamines The synthesis of the enantiomeric α, Nα-Dimethylhistamines (+)—3 and (−)—3, the determination of the absolute configuration and the histamine-like activity of the enantiomers on the guinea-pig ileum (H1) and atrium (H2) are reported.

Zur Darstellung von 1,1′-Bis(phenylmethyl)-2,2′-biimidazol-5,5′-dimethanol

1986

Im Rahmen der Darstellung von Bishistaminen1), bei denen die Imidazole uber beide C-2 Positionen mittels Alkylen- bzw. Phenylenresten miteinander verknupft sind, wurde auch der Versuch unternommen, H1-Agonisten vom 2,2′-Biimidazol-Typ zu erhalten. Das als Ausgangsverbindung benotigte Carbinol 9a lies sich nach dem in 1) beschriebenen Verfahren durch Kondensation des Imidsaureesters 1 mit Dihydroxyaceton (2) in flussigem Ammoniak nicht darstellen. Versuche, 1 durch das Oxamidin 3a zu ersetzen, scheiterten an dessen Unzuganglichkeit, da sich die Umsetzung von Dicyan (4) mit Ammoniak2) als eine unkontrollierbare Reaktion erwies. Das aus 4 und Benzylamin erhaltliche N,N'-Dibenzyloxamidin (3b) z…

Struktur-Wirkungs-Beziehungen bei Histaminanaloga, 5. Mitt. Imidazo[4,5-h]isochinoline

1975

Es werden zwei Wege zur Darstellung des neuen Heterotricyclus Imidazo[4,5-h]isochinolin (7a) sowie zwei seiner partiell hydrierten Derivate 6, 7, 8, 9-Tetrahydro-imidazo[4,5-h]isochinolin (7b) und 4,5,5a,6,7,8,9,9a-Octahydro-imidazo-[4,5-h]isochinolin (7c) beschrieben. Imidazo[4,5-h]isoquinolines Two ways for the preparation of the new heterotricycle imidazo[4,5-h]isoquinoline (7a) and two of its partially reduced derivatives, 6,7,8,9-tetrahydro-imidazo[4,5-h]isoquinoline (7b) and 4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-imidazo[4,5-h]isoquinoline (7c), are described.

Ein Bindungsstellenmodell für H2-Antagonisten vom 4-Pyrimidinon-Typ

1985

In einer Reihe von 17 Histamin-H2-antagonistisch wirksamen 5-substituierten 4-Pyrimidinonen wird durch Berechnung von Wechselwirkungsenergien ein Modell fur die Rezeptorbindungsstelle des Substituenten am C-5 des Pyrimidinons vorgeschlagen. Als Bindungsstelle fungiert die Aminosaure Arginin. A Binding Site Model for H2-Receptor Antagonists of the 4-Pyrimidone Type Based on calculations of the energies of interaction for a series of seventeen 5-substituted 4-pyrimidones with H2-antagonistic activity, a receptor binding site model for substituents at C-5 of the pyrimidone ring is proposed. The binding site is modeled using the amino acid arginine.

H2-Antihistaminika, 19. Mitt. Synthese und H2-antihistaminische Wirkung Nα-substituierter Histamine

1984

Es wurden die Nα-substituierten Histaminderivate 3 und 8a-d dargestellt und auf ihre H2-antihistaminische Wirksamkeit untersucht. H2-Antihistaminics, XIX: Synthesis and H2-Antihistaminic Activity of Nα-Substituted Histamines The Nα-substituted histamines 3 and 8a-d were prepared and tested for their H2-antihistaminic acitivity.

Structure-activity relationship of histamine H2-receptor agonists

1978

As demonstrated by the results the active C-5(4) substituted histamines and Nα-methyl-histamines are to various extents selective H2-receptor agonists.

Nicethamid‐Analoge, VII. Darstellung eines nicethamid‐analogen Pyrrolo [3,4‐ b ]‐ und Pyrrolo [3,4‐ c ]pyridinons

1975

Die Synthese der potentiell analeptisch wirksamen cyclischen Nicethamid-Analoga 6-Athyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-on (9a) und 2-Athyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-3-on (9b) sowie der entsprechenden ringoffenen Verbindungen N-Athyl-2-methylnicotinamid (12a) and N-Athyl-4-methylnicotinamid (12b) wird beschrieben. Nicethamide-Analogues, VII. Synthesis of a Pyrrolo[3,4-b]- and Pyrrolo [3,4-c]pyridinone as Nicethamide Analogues The synthesis of the potentially analeptically active cyclic nicethamide analogues, 6-ethyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one(9a) and 2-ethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-3-one (9b) as well as the corresponding open-ring compounds N-e…

2-Substituierte Histamine 3. Mitt. über Struktur-Wirkungs-Beziehungen bei Histaminanaloga

1974

Es wurden verschiedene 2-substituierte Histaminderivate aus den entsprechenden 2-substituierten Imidazol-4-carbinolen dargestellt und am isolierten Ileum des Meerschweinchens auf ihre histaminartige Wirkung untersucht. 2-Substituted Histamines Some 2-substituted derivatives of histamine were synthesized from 2-substituted imidazole-4-carbinols. The histamine- or antihistamine — like activity of the resulting compounds was tested on isolated guinea pig ileum.

Stoffe zur Prophylaxe und Therapie von Infektionskrankheiten

1981

Als Infektion bezeichnet man den Befall eines Wirtsorganismus mit vermehrungsfahigen Erregern. Der Ausbruch einerInfektionskrankheit hangt von der Pathogenitat der Keime fur den Wirt sowie von dessen Immunitatslage ab. Erreger von Infektionskrankheiten sind vor allem Viren Bakterien und bakterienahnliche Mikroorganismen Pilze Protozoen

Struktur-Wirkungs-Beziehungen bei Histaminanaloga, 24. Mitt. Absolute Konfiguration und histaminartige Wirkung der Enantiomere von 4-(2-Aminopropyl)-…

1982

Es werden die Racematspaltung von 4-(2-Aminopropyl)-5-methyl-imidazol (1), die Bestimmung der absoluten Konfiguration sowie die histaminartige Wirksamkeit der Enantiomere am Ileum (H1) und Atrium (H2) des Meerschweinchens beschrieben. Structure-Activity Relationships of Histamine Analogues, XXIV: Absolute Configuration and Histamine-Type Activity of the Enantiomers of 4-(2-Aminopropyl)-5-methylimidazole The resolution of 4-(2-aminopropyl)-5-methylimidazole (1), the determination of the absolute configuration and the histamine-type activity of the enantiomers on the guinea pig ileum (H1) and atrium (H2) are reported.

ChemInform Abstract: REAKTIONEN AN ALUMINIUMOXIDEN 5. MITT. UMSETZUNGEN VON CYCLOHEXANON AN ALUMINIUMOXID

1974

Cyclohexanon (I) wird an verschiedenen Aluminiumoxiden in die Verbindungen (II)-(VII) ubergefuhrt.

Histaminanaloge, 28. Mitt. 2-Aryloxyalkyl- und 2-Aminoalkylhistamine

1987

Als Histaminderivate mit H1-affinitatsvermittelnden Strukturelementen in 2-Stellung des Imidazolrings wurden 2-Aryloxyalkyl- und 2-Aminoalkylhistamine sowie das racemische 2-(1-Phenylethyl)histamin dargestellt und auf Histamin-H1-agonistische Aktivitat untersucht. Histamine Analogues, XXVIII: 2-(Aryloxyalkyl)- and 2-(Aminoalkyl)histamines As histamine derivatives with structures at position 2 of the imidazole ring, which mediate H1-receptor affinity, 2-(aryloxyalkyl)- and 2-(aminoalkyl)histamines as well as racemic 2-(1-phenylethyl)histamine were prepared and tested for histamine H1-agonistic activity.

H2-Antihistaminika, 32. Mitt. Synthese und H2-antagonistische Wirkung von N-[3-(3-Piperidino-methyl-phenoxy)propyl]-1.3.4-oxadiazol-2-aminen

1986

Es wird uber die Synthese und H2-antagonistische Wirksamkeit von N-[3-(3-Piperidinomethyl-phenoxy)-propyl]-1.3.4-oxadiazol-2-amin und dessen 5-substituierte Derivate berichtet. H2-Antihistaminics, XXXII: Synthesis and H2-Antagonistic Activity of N-[3-(3-(Piperidinomethyl)phenoxy)propyl]- 1.3.4-oxadiazol-2-amines The synthesis and H2-antagonistic activity of N-[3-(3-(piperidinomethyl)phenoxy)propyl]-l.3.4-oxadiazol-2-amine and its 5-substituted derivatives are reported.

ChemInform Abstract: STRUKTUR-WIRKUNGS-BEZIEHUNGEN BEI ANALEPTICA VOM TYP DES NICETHAMIDS 3. MITT. SYNTHESE VON ANALOGEN DES 6-METHYL-NICETHAMIDS

1975

Als potentiell analeptisch wirksame Substanzen mit partiell fixierter funktioneller Gruppe werden strukturanaloge Amide, Imide und Lactame des 2-Methyl-nicethamids synthetisiert. Synthesis of 2-Methyl-Nicethamide Analogues. As potentially analeptically active substances with partially fixed functional groups, structural analogues of 2-methyl-nicethamide, in the form of amides, imides and lactams, are synthesized.

Struktur-Wirkungs-Beziehungen bei Histaminanaloga, 19. Mitt. 2-Substituierte Histamine mit selektiv H1-agonistischer Aktivität

1979

Struktur-Wirkungs-Beziehungen bei Histaminanaloga, 18. Mitt. Absolute Konfiguration und histaminartige Wirkung der Enantiomere von 5-Amino-4,5,6,7-te…

1979

Es werden die Racemattrennung von 5-Amino-4,5,6,7-tetrahydro-benzimidazol (3), die Bestimmung der absoluten Konfiguration sowie die histaminartige Wirksamkeit der Enantiomere am Ileum (H1) und Atrium (H2) des Meerschweinchens beschrieben. Structure-Activity Relationship of Histamine Analogues, XVIII: Absolute Configuration and Histamine-like Activity of the Enantiomers of 5-Amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazole The resolution of 5-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazole (3), the determination of the absolute configuration and the histamine-like activity of the enantiomers on the guinea-pig ileum (H1) and atrium (H2) are reported.

Struktur-Wirkungs-Beziehungen bei Histaminanaloga, 23. Mitt. Absolute Konfiguration und histaminartige Wirkung der enantiomeren α-Chlormethylhistamin…

1981

Es wird die histaminartige Wirksamkeit der enantiomeren α-Chlormethylhistamine (+)-2a und (−)-2a sowie der Nα-Methyl-α-chlormethylhistamine (+)-2b und (−)-2b am Ileum (H1) und Atrium (H2) des Meerschweinchens beschrieben und die absolute Konfiguration der Enantiomere abgeleitet. Structure-Activity Relationships of Histamine Analogues, XXIII: Absolute Configuration and Histamine-like Activity of the Enantiomeric α-Chloromethylhistamines and Nα-Methyl-α-chloromethylhistamines The histamine-like activities of the enantiomeric α-chloromethylhistamines (+)-2a and (−)-2a and of the Nα-methyl-α-chloromethylhistamines (+)-2b and (−)-2b on the guinea pig ileum (H1) and atrium (H2) are reported. The …

Die Struktur des Nπ-Methylisohistamins — Eine Richtigstellung

1983

Syntheses des aminomethyl-5 dimethyl-1,2- et amino-2' ethyl-2 methyl-1 (compose du titre) imidazoles

H2-Antihistaminika, 11. Mitt.1) Zyklische Guanidine mit H2-antihistaminischer Wirkung

1983

Es wurden zyklische Guanidine dargestellt und auf ihre H2-antihistaminische Wirksamkeit untersucht. H2-Antihistaminics, XI: Cyclic Guanidines with H2-Antihistaminic Activity Cyclic guanidines were prepared and tested for their H2-antihistaminic activity.

Struktur-Wirkungs-Beziehungen bei Histaminanaloga, 21. Mitt. Synthese und Wirkung Nα-substituierter Histamine

1980

Es wurden Nα-substituierte Histamine dargestellt und auf ihre agonistische Wirkung an Histamin H1- und H2-Rezeptoren untersucht. Structure-Activity Relationships of Histamine Analogues, XXI: Synthesis and Pharmacology of Nα-Substituted Histamines Nα-Substituted histamines were synthesized and investigated with regard to their agonistic activity at histamine H1 and H2 receptors.

Massenspektrometrische Untersuchungen an 4-[(2-Amino-ethylmercapto)-methyl]-imidazolen

1981

Es wurden 7 unterschiedlich substituierte 4-[(2-Amino-ethylmercapto)-methyl]-imidazole unter den Bedingungen der Elektronenstosionisation massenspektrometrisch untersucht. Unter Berucksichtigung der charakteristischen Verhaltensweisen dieser Stoffgruppe wird ein Schema der Hauptfragmentierungswege vorgeschlagen. Mass Spectrometry of 4-[(2-Aminoethylthiomethyl]imidazoles 7 substituted 4-[(2-aminoethylthio)methyl]imidazoles were investigated by electron impact mass spectrometry. The main fragmentation paths are described and the characteristic fragments are tabulated.

Synthese von 2-(2-Aminoethyl)-4-hydroxymethyl-imidazol+ Synthesis of 2-(2-Aminoethyl)-4-(hydroxymethyl)imidazole

1982

Reaktionen an Aluminiumoxiden. 1. Mitt.: Umsetzungen von Aceton an Aluminiumoxiden

1972

Die Umsetzungsraten von Aceton (1) an verschiedenen Aluminiumoxiden wurden bei unterschiedlichen Bedingungen untersucht. Die auftretenden Stoffe wurden durch Vergleichssubstanzen identifiziert und durch Dunnschicht- und Gas-Flussig-Chromatographie nachgewiesen. Reactions on Aluminium Oxides The reaction rates of 1 on various aluminium oxides were investigated under different conditions. The resulting products were identified comparing with synthesized compounds and by thin layer and gas liquid chromatography.

H2-Antihistaminika, 9. Mitt. Keten-N,N-acetale mit H2-antihistaminischer Wirkung

1982

Es wurden die Keten-N,N-acetale (Ketenaminale) 4a-e dargestellt und auf ihre H2-antihistaminische Wirksamkeit untersucht. H2-Antihistaminics, IX: Ketene N, N-acetals with H2-Antihistaminic Activity The ketene N, N-acetals (keteneaminals) 4a-e were prepared and tested for their H2-antihistaminic activity.

Reaktionen an Aluminiumoxiden

1973

H2-Antihistaminika, 34. Mitt. 1,3,4-Oxadiazol-2,5-diamine mit H2-antagonistischer Aktivität

1987

Es wird uber die Synthese und H2-antagonistische Wirksamkeit von mono- und disubstituierten 1,3,4-Oxadiazol-2,5-diaminen mit Piperidinomethylphenoxypropylseitenkette sowie deren methylierte Derivate berichtet. H2-Antihistaminics, XXXIV: 1,3,4-Oxadiazole-2,5-diamines with H2-Antagonistic Activity Syntheses and H2-antagonistic activities of mono- and disubstituted 1,3,4-oxadiazole-2,5-diamines with a [(piperidinomethyl)phenoxy]propyl substituent and of their methyl derivatives are reported.

Reaktionen an Aluminiumoxiden. 5. Mitt.: Umsetzungen von Cyclohexanon an Aluminiumoxid

1974

Die Umsetzungen von Cyclohexanon (1) an verschiedenen Aluminiumoxiden wurden bei unterschiedlichen Bedingungen untersucht. Die dabei entstandenen Stoffe wurden durch Vergleichssubstanzen mit Hilfe der DC und GC nachgewiesen. Reactions on Aluminium Oxides The reactions of cyclohexanone (1) on various aluminium oxides were investigated under different conditions. The resulting products were identified using synthesized compounds by aid of TLC and GLC.

Nicethamid‐Analoge, V Untersuchungen zur gehinderten internen Rotation bei N , N ‐Dimethylpyridinamiden

1975

Die Synthese von homologen, vinylogen und Kernalkylierten N,N-Dimethylnicotinamiden wird beschrieben und die Energiebarriere bei der gehinderten Rotation der Amidgruppe mittels 1H-NMR-Spektroskopie bestimmt. Nicethamide Analogues, V. Investigations of Hindered Internal Rotation in N,N-Dimethylpyridinamides The synthesis of homologue, vinylogue and ringalkylated N,N-dimethyl nicotinamides is described and the energy barrier of the hindered rotation of the amide group determined by means of 1H-n. m. r. spectroscopy.

Imidazol-4-carbinole aus Iminoestern und Dihydroxyaceton. 2. Mitt. über Imidazolsynthesen mit flüssigem Ammoniak

1974

Imidazol-4-carbinole 3 mit funktionellen Gruppen am C-Atom 2 lassen sich aus Iminoestern 1 und Dihydroxyaceton (2) in flussigem Ammoniak unter Druck darstellen. Imidazole-4-carbinols from Iminoesters and Dihydroxyacetone Imidazole-4-carbinols 3 with functional groups at C-atom 2 are obtained from iminoesters 1 and dihydroxyacetone (2) in liquid ammonia under pressure.

H2-Antihistaminika, 33. Mitt. Synthese und H2-antagonistische Aktivität heteroaromatischer (Thio)Carboxamide und Triazol(thi)on-Derivate des Piperidi…

1987

Die Zyklisierung der (Thio)Semicarbazide la, b mit N-Cyan-diphenylimidocarbonat, N-Cyan-dimethyldithioimidocarbonat, Aminocrotonsaurenitril und Acetessigester gibt die heteroaromatischen (Thio)Carboxamide 5a, b und 7–9. Beim Einwirken von NaOH auf die (Thio)Biharnstoffe 12 und 13 sowie die (Oxa)Thiadiazoldiamine 19 und 20 werden die Triazol(thi)one 15 und 17 erhalten. Am Vorhof des Meerschweinchens zeigen 5a, 7 und 8 eine mit Cimetidin vergleichbare Histamin-H2-antagonistische Wirkung. H2-Antihistaminics, XXXIII: Synthesis and H2-Antagonistic Activity of Heteroaromatic (Thio)Carboxamides and Triazole(thi)one-Derivatives of Piperidinomethylphenoxypropylamine The (thio)semicarbazides la, b ar…

Imidazolsynthesen, 7. Mitt.: Imidazole aus Iminoestern, α-Amino- oder α-Acylaminoketonen und flüssigem Ammoniak

1976

Substituierte Imidazole 4 lassen sich aus Iminoestern 1 und α-Amino-2 oder α-Acylaminoketonen 3 in flussigem Ammoniak unter Druck darstellen.

Massenspektrometrische Untersuchungen an Edukten für die Synthese H2-aktiver Substanzen

1982

Unter den Bedingungen der Elektronenstosionisation wurden 4-[(2-Aminoethoxy)-methyl]-5-methyl-imidazo (1), die Imidazolderivate mit N-substituierter Ethylendiamin-Struktur 2–5 sowie die Imidazolcarboxamide 6–8 massenspektrometrisch untersucht. Der Mechanismus der konkurrierenden Bindungsspaltungen und der Umlagerungsprozesse wird formuliert. Die Wechselwirkung der funktionellen Gruppen sowie deren Einflus auf das Fragmentationsverhalten der Substanzen wird beschrieben und ein Schema der Hauptfragmentierungswege vorgeschlagen. Mess Spectrometry of Reactants for the Synthesis of H2-Active Compounds 4-[(2-Aminoethoxy)methyl]-5-methylimidazole (l), the imidazoles 2-5 with N-substituted ethylene…

Struktur-Wirkungsbeziehungen bei Histaminanaloga, 14. Mitt. 4-Aminomethyl-benzimidazole und 9-Amino-naphth[1,2-d]imidazole

1977

Es wird die Darstellung der bicyclischen Histaminanaloga 4-Aminomethyl-benzimidazol (3a) und 4-Aminomethyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzimidazol (3b) sowie der tricyclischen Analoga 9-Amino-6,7,8,9-tetrahydro-naphth[1,2-d]imidazol (6b) und 9-Amino-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-naphth[1,2-d]imidazol (6c) beschrieben. 4-(Aminomethyl)benzimidazoles and 9-Aminonaphth[1,2-d]imidazoles Syntheses of the bicyclic histamine analogues 4-(aminomethyl)benzimidazole (3a) and 4-aminomethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazole (3b) and of the tricyclic analogues 9-amino-6,7,8,9-tetrahydronaphth[1,2-d]imidazole (6b) and 9-amino-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydronaphth[1,2-d]-imidazole (6c) are described.

H2-Antihistaminika, 3. Mitt. Synthese und H2-antihistaminische Wirksamkeit Metiamid-analoger Sulfoxide und Sulfone

1979

Als potentielle H2-Anthistaminika wurden Sulfoxide und Sulfone dargestellt und auf ihre H2-antihistaminische Wirksamkeit untersucht. H2-Antihistaminics, III: Synthesis, and H2-Antihistaminic Activity of Sulfoxides and Sulfones Analogous to Metiamide Potentially active sulfoxides and sulfones were prepared and tested for their H2-antihistaminic activity.

Histaminanaloge, 27. Mitt. Bis (2,2′-histamine)

1985

Es wurden p-Phenylen-bis(2,2′-histamin) (6a), Ethylen-bis(2,2′-histamin) (6b), Tetramethylen-bis(2,2′-histamin) (6c) und Hexamethylen-bis(2,2′-histamin) (6d) dargestellt und auf Histamin-H1-und H2-agonistische Aktivitat untersucht. Histamine Analogues, XXVII: Bis(2,2′-histamines) p-Phenylenebis(2,2′-histamine) (6a), ethylenebis(2,2′-histamine) (6b), tetramethylenebis(2,2′-histamine) (6c), and hexamethylenebis(2,2′-histamine) (6d) were prepared and tested for histamine H1,-and H2-agonistic activity.

Struktur-Wirkungs-Beziehungen bei Histaminanaloga, 9. Mitt.: Aminobenzyl- und Aminocyclohexylmethyl-imidazole

1975

Aus den durch Arndt-Eistert-Synthese dargestellten isomeren Brommethyl-nitro benzyl-ketonen 7a–c wurden 4-Nitrobenzyl-imidazole 8a–c durch Cyclisierung mit Formamidinacetat (6) in flussigem Ammoniak oder Bredereck-Synthese dargestellt und durch stufenweise Hydrierung in 4-Aminobenzyl-imidazole 9a–c sowie 4-Aminocyclohexylmethyl-imidazole 10a–c uberfuhrt. 9 und 10 wurden auf ihre histaminartige Wirksamkeit untersucht. Aminobenzyl- and Aminocyclohexylmethyl-imidazoles. From the isomeric bromomethyl-nitrobenzyl ketones 7a–c, produced by Arndt-Eistert synthesis, the 4-nitrobenzyl imidazoles 8a–c were synthesized by cyclisation with formamidineacetate (6) in liquid ammonia or by Bredereck synthe…

Imidazole aus Aldehyden, 1,2-Diketonen und flüssigem Ammoniak. 3. Mitt. über Imidazolsynthesen mit flüssigem Ammoniak

1974

Bei der Darstellung von Imidazolen (3) aus aliphatischen oder aromatischen Aldehyden (1) und 1,2-Diketonen (2) in flussigem Ammoniak unter Druck konnen die verschiedenen Moglichkeiten der C-Substitution des Imidazolkerns realisiert werden. Imidazoles from Aldehydes, 1,2-Diketones and Liquid Ammonia If imidazoles (3) are prepared from aliphatic or aromatic aldehydes (1) and 1,2-diketones (2) in liquid ammonia under pressure, all possibilities of C-substitution of the imidazole nucleus can be realized.

H2-antihistaminics. 20. Structure-activity relationships in H2-receptor antagonists containing a 4-pyrimidone moiety.

1984

In a series of 5,6-substituted 4- pyrimidones 1 a-v the H2-antihistaminic activity was determined (guinea-pig atrium) and lipophilicity data are given in form of Rmo -values. The influence of different substituents at position 5 or 6 of a pyrimidone moiety has been studied. Quantitative structure-activity analyses showed the importance of lipophilicity for drug activity. Additionally other physicochemical substituent-properties may play a major role.

H2-Antihistaminika, 6. Mitt. Synthese und Wirkung N-substituierter 4-[(2-Amino-ethylmercapto)-methyl]-imidazole

1980

Es wurden die N-substituierten 4-[(2-Amino-ethylmercapto)-methyl]-imidazole 2 und 3 dargestellt und auf histaminartige Wirkung untersucht. Die Thioharnstoff- und Cyanoguanidin-Derivate von 3b zeigten keine H2-antihistaminische Wirksamkeit. H2-Antihistaminics, VI: Synthesis and Activity of N-Substituted 4-[(2-Aminoethylmercapto)methyl]imidazoles The N-substituted 4-[(2-aminoethylmercapto)methyl]imidazoles 2 and 3 were prepared and tested for their histamine-like activity. The thiourea and cyanoguanidine derivatives of 3b showed no H2-antihistaminic activity.

Eine neue Synthese von Imidazolderivaten. 1. Mitt.: Zur Darstellung 2-substituierter Imidazol-4-alkohole

1973

2-Substituierte Imidazol-4-alkohole (3) lassen sich aus Alkyl- oder Aryliminoestern (1) und α-Hydroxyketonen (2) in flussigem Ammoniak unter Druck mit guten Ausbeuten darstellen. A New Synthesis of Imidazole Derivatives The 2-substituted imidazole-4-alcohols (3) are obtained from alkyl- or aryl-iminoesters (1) and α-hydroxy-ketones (2) in liquid ammonia under pressure in good yields.

Gastric histamine methyltransferase: Different methylation rates for enantiomers of side-chain methylated histamine analogues using a highly purified…

1984

The inhibitor/activator and substrate properties of enantiomers of two methylated histamines (MH) were investigated using a histamine methyltransferase preparation which was purified 1207-fold from pig fundic mucosa by ultracentrifugation, ion-exchange chromatography on DEAE-cellulose and preparative electrofocusing. In 1-100 microM concentrations, S-alpha-MH and R-alpha-MH were acceptor substrates as good as histamine itself. When substrate concentrations were increased to 1 mM these substances were methylated to an even greater extent than histamine, since they did not exert substrate inhibition on HMT. Introduction of a further methyl-group into the N alpha-position reduced acceptor subs…

Diagnostika, Hilfsstoffe und Biozide

1981

Zu den unmittelbar am Menschen angewendeten Diagnostika gehoren Rontgenkontrastmittel, Radiodiagnostika sowie fur Funktionstests einsetzbare Substanzen. Hierzu zahlt beispielsweise p-Aminohippursaure, die zur Prufung der Nierentatigkeit (Clearance-Verfahren) verwendet wird.

Melaminderivate aus N′-Cyano-S,S′-dimethyl-guanidinodithioimidocarbonat

1981

Bei der Umsetzung von N′-Cyano-S,S′-dimethyl-guanidinodithioimidocarbonat mit primaren Aminen werden anstelle der erwarteten Cyanobiguanide durch spontane Zyklisierung gebildete Melaminderivate erhalten. Die Substanzen 9a–c zeigten keine H2-antihistaminische Wirksamkeit. Melamine Derivatives from S,S'-Dimethyl N'-Cyanoguanidinodithioimidocarbonate The reaction of S,S'-dimethyl N'-cyanoguanidinodithioimidocarbonate with primary amines yields melamine derivatives by spontaneous cyclization instead of the expected cyanobiguanides. The compounds 9a–c showed no H2-antihistaminic activity.

Struktur-Wirkungs-Beziehungen bei Histaminanaloga, 7. Mitt. Pyridyl- und Piperidyl-histamine

1975

Es wurden die drei isomeren 2-substituierten Piperidyl-(7) und Pyridyl-histamine (6) aus den entsprechenden 2-substituierten 4-Hydroxymethyl-imidazolen (8) oder 4-(2-Hydroxy-athyl)-imidazolen (3) auf 2 verschiedenen Wegen dargestellt und auf ihre histaminartige Wirksamkeit untersucht. Pyridyl- and Piperidyl-histamines The three 2-substituted histamine isomers of piperidyl-(7) as well as pyridyl-histamines (6) were synthesized from the corresponding 2-substituted 4-hydroxymethyl-imidazoles (8) or 4-(2-hydroxyethyl)-imidazoles (3) by two different ways and tested for their histamine-like activity.