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RESEARCH PRODUCT

Zur Darstellung von 1,1′-Bis(phenylmethyl)-2,2′-biimidazol-5,5′-dimethanol

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description

Im Rahmen der Darstellung von Bishistaminen1), bei denen die Imidazole uber beide C-2 Positionen mittels Alkylen- bzw. Phenylenresten miteinander verknupft sind, wurde auch der Versuch unternommen, H1-Agonisten vom 2,2′-Biimidazol-Typ zu erhalten. Das als Ausgangsverbindung benotigte Carbinol 9a lies sich nach dem in 1) beschriebenen Verfahren durch Kondensation des Imidsaureesters 1 mit Dihydroxyaceton (2) in flussigem Ammoniak nicht darstellen. Versuche, 1 durch das Oxamidin 3a zu ersetzen, scheiterten an dessen Unzuganglichkeit, da sich die Umsetzung von Dicyan (4) mit Ammoniak2) als eine unkontrollierbare Reaktion erwies. Das aus 4 und Benzylamin erhaltliche N,N'-Dibenzyloxamidin (3b) zeichnet sich durch hohe Stabilitat aus. Der Imidazolringschlus zu 9a nach 4, lieferte lediglich Zersetzungsprodukte von 2. Auch die Kondensation von 3b mit 2 in Chloroform nach scheiterte. Bei der Umsetzung von Glyoxal (5) mit 2 nach Weidenhagen wurden Imidazol, Biimidazol(6) und 4-Hydroxymethylimidazol erhalten, nicht jedoch 9a.