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RESEARCH PRODUCT

Imidazolsynthesen, 10. Mitt. Zur selektiven Synthese N-substituierter Imidazol-4-äthanole

Volker StoeckWalter Schunack

subject

Ammoniachemistry.chemical_compoundchemistryDrug DiscoveryPharmaceutical ScienceEther cleavageMedicinal chemistry

description

Die Synthese N-substituierter Methoxyathylimidazole 5, 6 aus Aldehyden 1, 1-Hydroxy-4-methoxy-2-butanon (2), primaren Aminen 3 und Ammoniak (4) nach Weidenhagen liefert Gemische, in denen im GC die 1,4-Isomere 5 in der Regel deutlich uberwiegen. Aus diesen lassen sich durch Atherspaltung mit HJ die N-substituierten Imidazol-4-athanole 8 erhalten. Selective Synthesis of N-Substituted Imidazole-4-ethanols The synthesis of N-substituted methoxyethylimidazoles 5, 6 from aldehydes 1, 1-hydroxy-4-methoxy-2-butanone (2), primary amines 3, and ammonia (4), using the Weidenhagen cyclisation, yields mixtures in which, according to gc analysis, the 1,4-isomers 5 prevail. Ether cleavage with HI gives the N-substituted imidazole-4-ethanols 8.

https://doi.org/10.1002/ardp.19773100105