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Volker Stoeck

Imidazolsynthesen, 8. Mitt.: N-Substituierte Imidazole nach Weidenhagen

Die Weidenhagen-Synthese N-unsubstituierter Imidazole aus α-substituierten Carbonylverbindungen 1, Aldehyden 3, wasrigem Ammoniak (4) und Kupfer(II)-salzen als Oxidationsmittel ist in Gegenwart primarer Amine 5 auch zur Darstellung N-substituierter Imidazole 6 geeignet. Weidenhagen Synthesis of N-Substituted Imidazoles The Weidenhagen synthesis of N-unsubstituted imidazoles from α-substituted carbonyl compounds 1, aldehydes 3, and aqueous ammonia (4) with copper (II) salts as oxidizing agents is also usable for the synthesis of N-substituted imidazoles 6 through the addition of primary amines 5.

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N-Substituierte Imidazole aus Aldehyden, 1,2-Diketonen, primären Aminen und flüssigem Ammoniak. 4. Mitt. über Imidazolsynthesen mit flüssigem Ammoniak

N-substituierte Imidazole 5 konnen aus Aldehyden 1, 1,2-Diketonen 2 und primaren Aminen 3 in flussigem Ammoniak 4 dargestellt werden. N-substituted Imidazoles from Aldehydes, 1,2-Diketones, Primary Amines and Liquid Ammonia N-substituted imidazoles 5 can be synthesized from aldehydes 1, 1,2-diketones 2 and primary amines 3 in liquid ammonia 4.

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Imidazolsynthesen, 10. Mitt. Zur selektiven Synthese N-substituierter Imidazol-4-äthanole

Die Synthese N-substituierter Methoxyathylimidazole 5, 6 aus Aldehyden 1, 1-Hydroxy-4-methoxy-2-butanon (2), primaren Aminen 3 und Ammoniak (4) nach Weidenhagen liefert Gemische, in denen im GC die 1,4-Isomere 5 in der Regel deutlich uberwiegen. Aus diesen lassen sich durch Atherspaltung mit HJ die N-substituierten Imidazol-4-athanole 8 erhalten. Selective Synthesis of N-Substituted Imidazole-4-ethanols The synthesis of N-substituted methoxyethylimidazoles 5, 6 from aldehydes 1, 1-hydroxy-4-methoxy-2-butanone (2), primary amines 3, and ammonia (4), using the Weidenhagen cyclisation, yields mixtures in which, according to gc analysis, the 1,4-isomers 5 prevail. Ether cleavage with HI gives t…

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NMR-Spektroskopie an Heterocyclen, 5. Mitt.13C-NMR- und massenspektrometrische Untersuchung N-substituierter Methoxy- und Hydroxy-äthylimidazole

Es wird die 13C-NMR- und massenspektrometrische Untersuchung verschiedener N-substituierter Methoxy- und Hydroxy-athylimidazole beschrieben. Fur den Zerfall von 1,2-Diathyl-4-(2-hydroxyathyl)-imidazol wird ein ausfuhrliches Fragmentierungsschema angegeben. NMR-Spectroscopy of Heterocyclic Compounds, V: 13C-NMR and Mass Spectrometry of N-Substituted (2-Methoxyethyl)- and (2-Hydroxyethyl)-imidazoles The 13C-NMR and mass spectra of various N-substituted (2-methoxyethyl)- and (2-hydroxyethyl)imidazoles are described. A scheme for the fragmentation of 1,2-diethyl-4-(2-hydroxyethyl)imidazole is reported.

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