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RESEARCH PRODUCT

H2-Antihistaminika, 33. Mitt. Synthese und H2-antagonistische Aktivität heteroaromatischer (Thio)Carboxamide und Triazol(thi)on-Derivate des Piperidinomethylphenoxypropylamins

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Die Zyklisierung der (Thio)Semicarbazide la, b mit N-Cyan-diphenylimidocarbonat, N-Cyan-dimethyldithioimidocarbonat, Aminocrotonsaurenitril und Acetessigester gibt die heteroaromatischen (Thio)Carboxamide 5a, b und 7–9. Beim Einwirken von NaOH auf die (Thio)Biharnstoffe 12 und 13 sowie die (Oxa)Thiadiazoldiamine 19 und 20 werden die Triazol(thi)one 15 und 17 erhalten. Am Vorhof des Meerschweinchens zeigen 5a, 7 und 8 eine mit Cimetidin vergleichbare Histamin-H2-antagonistische Wirkung. H2-Antihistaminics, XXXIII: Synthesis and H2-Antagonistic Activity of Heteroaromatic (Thio)Carboxamides and Triazole(thi)one-Derivatives of Piperidinomethylphenoxypropylamine The (thio)semicarbazides la, b are reported to give with diphenyl N-cyanoimidocarbonate, dimethyl N-cyanodithioimidocarbonate, aminocrotonnitrile and ethyl acetoacetate the heteroaromatic (thio)carboxamides 5a, b und 7-9. NaOH converts the (thio)biureas 12 and 13 as well as the (oxa)thiadiazolediamines 19 and 20 to the triazole(thi)ones 15 and 17. At the isolated guinea-pig atrium 5a, 7 and 8 show cimetidine like H2-antagonistic activity.