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AUTHOR

Kurt Wegner

H2-Antihistaminika, 2. Mitt. Synthese und Pharmakologie α-substituierter Metiamid-Analoga

Es wird die Synthese α-substituierter 5(4)-Methyl-4(5)-[[2-(N′-methyl-thioureido)-athylmercapto]-methyl]-imidazole4 aus α-substituierten 4(5)-Methoxymethyl-5(4)-methyl-imidazolen 2 sowie die H2-antihistaminische Wirksamkeit der dargestellten 4 beschrieben. H2-Antihistaminics, II: Synthesis and Pharmacology of α-Substituted Metiamide Analogues The synthesis of α-substituted 5-methyl-4- {2-[3-(methyl)thioureido]ethylthiomethyl}-1H-imidazoles 4 from α-substituted 4-methoxymethyl-5-methyl-1H-imidazoles 2 is described. The H2-antihistaminic activity of the products is reported.

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Eine einfache Synthese für N-[3-[3-(1-Piperidinylmethyl)-phenoxy]propyl]hydrazincarbothioamid

Synthese par reaction one pot de l'amino-3″ propoxy-3' benzyl-1 piperidine avec CS 2 , l'iodomethane et l'hydrazine

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Imidazolsynthesen, Mitt. Synthese α-substituierter 4(5)-Methoxymethyl-5(4)-methyl-imidazole

Methoxymercurierung der α,β-ungesattigten Ketone 1 ergibt α-Acetoxymercuri-β-methoxy-ketone 2, die direkt zu α-Brom-β-methoxy-ketonen 3 bromo- demercuriert werden. Cyclisierung von 3 mit Formamidinacetat in flussigem Ammoniak fuhrt zu α-substituierten 4(5)-Methoxy-methyl-5(4)-methyl-imidazolen 4, deren Struktur 13C-NMR-spektroskopisch gesichert ist. Synthesis of α-Substituted 4(5)-Methoxymethyl-5(4)-methylimidazoles Methoxymercuration of the α,β-unsaturated ketones 1 produces the α-acetoxymercury-β-methoxyketones 2, which are bromo-demercurised without isolation to give the α-bromo-β-methoxyketones 3. Cyclisation of 3 with formamidine acetate in liquid ammonia leads to α-substituted 4(5)-me…

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H2-Antihistaminika, 15. Mitt.1) 1,n-Bis(2-imidazolyl)alkane

Es wurden 1,n-Bis(2-imidazolyl)alkane mit Histamin-H2 funktionellen Seitenketten an C-4 der Imidazolringe dargestellt und auf H2-antihistaminische Aktivitat untersucht. H2-Antihistaminics, XV: 1,n-Bis(2-imidazolyl)alkanes 1,n-Bis(2-imidazolyl)alkanes with histamine H2-functional side-chains at C-4 of the imidazole rings were prepared and tested for H2-antihistaminic activity.

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Synthese und H2-antagonistische Wirkung von 1,3,4-Thiadiazol-2,5-diaminen

Die aktuelle Entwicklung von H2-Antihistaminika1) richtet sich verstarkt auf solche Verbindungen, die anstelle offenkettiger polarer Gruppierungen (Cyanoguanidin, Nitroethendiamin) Heteroarylendiamin-Systeme in der Seitenkette enthalten, wie Triazoldiamine oder das 1,2,5-Thiadiazol3,4-diamin2). Ziel der vorliegenden Arbeit war es daher, das mit letzterem isomere 1,3,4-Thiadiazol-2,5-diamin mit Strukturelementen Bewahrter H2-Blocker zu kombinieren.

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Synthese und H2-antihistaminische Wirksamkeit von 2-Amidino-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-onen

Es wird uber die Synthese und H2-antihistaminische Wirksamkeit von 2-Amidino-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-onen berichtet. Synthesis and H2-Antihistaminic Activity of 2-Amidino-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-ones The synthesis and the H2-antihistaminic activity of 2-amidino-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-ones are reported.

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Massenspektrometrische Untersuchungen an 4-[(2-Amino-ethylmercapto)-methyl]-imidazolen

Es wurden 7 unterschiedlich substituierte 4-[(2-Amino-ethylmercapto)-methyl]-imidazole unter den Bedingungen der Elektronenstosionisation massenspektrometrisch untersucht. Unter Berucksichtigung der charakteristischen Verhaltensweisen dieser Stoffgruppe wird ein Schema der Hauptfragmentierungswege vorgeschlagen. Mass Spectrometry of 4-[(2-Aminoethylthiomethyl]imidazoles 7 substituted 4-[(2-aminoethylthio)methyl]imidazoles were investigated by electron impact mass spectrometry. The main fragmentation paths are described and the characteristic fragments are tabulated.

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H2-Antihistaminika, 33. Mitt. Synthese und H2-antagonistische Aktivität heteroaromatischer (Thio)Carboxamide und Triazol(thi)on-Derivate des Piperidinomethylphenoxypropylamins

Die Zyklisierung der (Thio)Semicarbazide la, b mit N-Cyan-diphenylimidocarbonat, N-Cyan-dimethyldithioimidocarbonat, Aminocrotonsaurenitril und Acetessigester gibt die heteroaromatischen (Thio)Carboxamide 5a, b und 7–9. Beim Einwirken von NaOH auf die (Thio)Biharnstoffe 12 und 13 sowie die (Oxa)Thiadiazoldiamine 19 und 20 werden die Triazol(thi)one 15 und 17 erhalten. Am Vorhof des Meerschweinchens zeigen 5a, 7 und 8 eine mit Cimetidin vergleichbare Histamin-H2-antagonistische Wirkung. H2-Antihistaminics, XXXIII: Synthesis and H2-Antagonistic Activity of Heteroaromatic (Thio)Carboxamides and Triazole(thi)one-Derivatives of Piperidinomethylphenoxypropylamine The (thio)semicarbazides la, b ar…

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Imidazolsynthesen, 7. Mitt.: Imidazole aus Iminoestern, α-Amino- oder α-Acylaminoketonen und flüssigem Ammoniak

Substituierte Imidazole 4 lassen sich aus Iminoestern 1 und α-Amino-2 oder α-Acylaminoketonen 3 in flussigem Ammoniak unter Druck darstellen.

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Imidazole aus Aldehyden, 1,2-Diketonen und flüssigem Ammoniak. 3. Mitt. über Imidazolsynthesen mit flüssigem Ammoniak

Bei der Darstellung von Imidazolen (3) aus aliphatischen oder aromatischen Aldehyden (1) und 1,2-Diketonen (2) in flussigem Ammoniak unter Druck konnen die verschiedenen Moglichkeiten der C-Substitution des Imidazolkerns realisiert werden. Imidazoles from Aldehydes, 1,2-Diketones and Liquid Ammonia If imidazoles (3) are prepared from aliphatic or aromatic aldehydes (1) and 1,2-diketones (2) in liquid ammonia under pressure, all possibilities of C-substitution of the imidazole nucleus can be realized.

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