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RESEARCH PRODUCT

Experimental and theoretical insights in the alkene-arene intramolecular π-stacking interaction

Carmen Ramírez De ArellanoRolando A. SpanevelloAriel M. SarottiValeria CorneAlejandra G. Suárez

subject

Electron densityStereochemistryasymmetric synthesisStackingBiomass010402 general chemistry01 natural sciencesFull Research PaperBIOMASS//purl.org/becyt/ford/1 [https]lcsh:QD241-441lcsh:Organic chemistryASYMMETRIC SYNTHESISComputational chemistryCONFORMATIONAL EQUILIBRIUMΠ-STACKING INTERACTION//purl.org/becyt/ford/1.4 [https]conformational equilibriumACRYLIC ESTERSlcsh:Sciencechemistry.chemical_classificationQuantum chemicalbiomass010405 organic chemistryAlkeneacrylic estersOtras Ciencias QuímicasOrganic ChemistryEnantioselective synthesisCiencias Químicasπ-stacking interaction0104 chemical sciencesChemistrychemistryIntramolecular forcelcsh:QCIENCIAS NATURALES Y EXACTAS

description

Chiral acrylic esters derived from biomass were developed as models to have a better insight in the aryl-vinyl π-stacking interactions. Quantum chemical calculations, NMR studies and experimental evidences demonstrated the presence of equilibriums of at least four different conformations: π-stacked and face-to-edge, each of them in an s-cis/s-trans conformation. The results show that the stabilization produced by the π-π interaction makes the π-stacked conformation predominant in solution and this stabilization is slightly affected by the electron density of the aromatic counterpart. Fil: Corne, Valeria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina Fil: Sarotti, Ariel Marcelo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina Fil: De Arellano, Carmen Ramirez. Universidad de Valencia; España Fil: Spanevello, Rolando Angel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina Fil: Suarez, Alejandra Graciela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina

yearjournalcountryeditionlanguage
2016-07-01
10.3762/bjoc.12.158https://www.beilstein-journals.org/bjoc/articles/12/158