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RESEARCH PRODUCT

Zur Regiochemie von [4 + 2]-Cycloadditionen mit Methylpyrano[3,4-b]indol-3-onen und unsymmetrischen Dienophilen

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Die methylierten Pyrano[3,4-b]indol-3-one 1a, 1b reagieren mit acyclischen, unsymmetrischen CC-Dienophilen nach einer Diels-Alder-Reaktion/CO2-Extrusion zu selektiv funktionalisierten Carbazolen 2. In Abhangigkeit von der Struktur der Reaktionspartner wird keine oder geringe bis hohe Regioselektivitat festgestellt. Diethylmesoxalat reagiert mit 1a, 1b regioselektiv zu neuen 2,3-difunktionalisierten Indolen 4a, 4b, die aus einer regiokontrollierten [4 + 2]-Cycloaddition und Cycloreversion resultieren, wobei Pyrano[3,4-b]indoldicarbonsaure-diethylester 3a, 3b als Intermediate auftreten durften. Regiochemistry of [4 + 2] Cycloadditions with Methylpyrano[3,4–b]indol-3-ones and Unsymmetric Dienophiles The methyl-substituted pyrano[3,4-b]indol-3-ones 1a, 1b react with acyclic, unsymmetric CC-dienophiles by Diels-Alder reaction/CO2-extrusion to yield selectively functionalized carbazoles 2. Dependent on the structure of the reaction partners, no, very poor, or high regioselectivity is observed. Diethyl mesoxalate reacts with 1a, 1b regioselectively to give new 2,3-difunctionalized indole derivatives 4a, 4b. These should be the result of a [4 + 2] cycloaddition/cycloreversion sequence. Diethyl pyrano[3,4-b]indoledicarboxylates 3a, 3b are proposed as intermediates.