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RESEARCH PRODUCT

H‐NMR‐Spektroskopische Untersuchungen an 2.3‐disubstituierten Derivaten des Hexachlorbicycloheptens

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description

Der cyclische Selenigsaureester (4), der cyclische Phenylphosphonigsaureester (5) sowie das cyclische Acetaldehydacetal (7) des 1.4.5.6.7.7-Hexachlor-2.3-bis-hydroxymethyl-bicyclo[2.2.1]-heptens-(5) (1) wurden hergestellt, ihre H-NMR-Spektren vermessen und mit denen bekannter analoger Derivate von 1 (2, 3, 8) verglichen. — Die Bandenverschiebungen in den NMR-Spektren dieser Verbindungen bei Benzol gegenuber Deuterochloroform als Losungsmittel (Δ = τC6H6 τCDCl3) erlauben Aussagen uber die Stellung der Protonen in den Molekulen und damit uber deren Konformationen. — Die Konformation des Selenigsaureesters von 1 (4) stimmt mit der des α-Isomeren des Schwefligsaureesters von 1 (α-Endosulfan) uberein, die bekannt ist. Der cyclische Schwefelsaurester von 1 (8) nimmt in Benzol und CDCl3 die ebenfalls bekannte Konformation des β-Isomeren des Endosulfans ein. Das NMR-Spektrum dieses Schwefelsaureesters ist temperaturabhangig. Fur das Acetaldehydacetal von 1 (7) wird eine α-Konformation des Acetalringes vorgeschlagen.