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PHOSPHORORGANISCHE VERBINDUNGEN 851SYNTHESE UND ANWENDUNG OPTISCH AKTIVER TERTIÄRER PHOSPHINE ALS CO-KATALYSATOREN DER HOMOGENHYDRIERUNG MIT RHODIUM-PHOSPHIN-KOMPLEXEN

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Abstract Die Darstellung der optisch aktiven Methyl-n-propyl(bzw.-isopropyl)arylphosphine 1 bis 8 wird beschrieben. Hierbei ist Aryl: p-Methoxyphenyl (1 und 2), p-Dimethylaminophenyl (3 und 4), o-Methoxyphenyl (5 und 6), o-Dimethyl-aminophenyl (7) und o-Aminophenyl (8). Die Phosphine 1 bis 8 werden als optisch aktive Co-Katalysatoren bei der Homogenhydrierung von α- und s-Methylzimtsaureethylester, der α-Acetaminoacrylsaure und der α-Acetaminozimtsaure mit Rhodium-Phosphinkomplexen eingesetzt und jeweils die optische Induktion bestimmt. Folgende Ergebnisse (Vgl. die Tabellen 1 bis 4) wurden erhalten: 1) Die CH3O-Gruppe und N(CH3)2-Gruppe verandern unabhangig von ihrer Stellung die optische Induktion bei der Homogenhydrierung von α- und s-Methylzimtsaureethylester nur unwesentlich im Vergleich zu den entsprechenden Methyl-n-propyl (bzw.-isopropyl)-phenylphosphinen. 2) Bei der Homogenhy drierung von α-Acetaminoacrylsaure und α-Acetaminozimtsaure uben para-standige OCH3- und (CH3)2N-Gruppen in den optisch ak...